Диметенамид
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide_200.svg)
| |||||||||||||||||||
| Упрощенная структурная формула без учета стереоизомерии | |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Диметенамид | ||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 12 H 18 ClNO 2 S | ||||||||||||||||||
| Краткое описание |
желто-коричневая жидкость |
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 275,79 г моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
жидкость |
||||||||||||||||||
| точка кипения |
127 ° С |
||||||||||||||||||
| Давление газа |
0,7 МПа (20-25 ° C) |
||||||||||||||||||
| растворимость |
растворим в воде (37,5 г л -1 ) |
||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | |||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||||||||||||
Диметенамид - одно из химических соединений из группы хлорацетамидов. Сегодня в Европе диметенамид-П в основном используется как гербицид , смесь двух особенно эффективных изомеров диметенамида.
Извлечение и представление
Диметенамид может быть получен путем многостадийной реакции с 2-меркаптопропионовой кислоты , метакриловой кислоты , 1-метокси-2-пропиламина , тионилхлорид и хлористый хлоруксусной кислоты . Метакриловая кислота и 2-меркаптопропионовая кислота реагируют друг с другом и циклизуются с образованием 2,4-диметил-тетрагидро-3-тиофенона.
Изомерия
Диметенамид состоит - аналогичен предшествующие хлорацетамиды алахлор и метолахлор - из четырех стереоизомеров , потому что это
- аксиальная хиральность по связи (ограниченная вращаемость) между 3-м положением тиофенового кольца и атомом азота и
- стереогенный центр в боковой цепи
владеет. Таким образом, существуют следующие стереоизомеры: форма (1 S , a S ), форма (1 R , a R ), форма (1 S , a R ) и форма (1 R , a S ). Смесь (1 S , a S ) -формы и (1 S , a R ) -формы - иногда также называемая «( S ) -диметенамидом» - более эффективна как гербицид и может быть дозирована ниже, чем смесь из четырех стереоизомеров.
использовать
Диметенамид используется в качестве гербицида в основном при выращивании кукурузы и свеклы , но также при выращивании бобовых (соевые бобы) и подсолнечника .
Допуск
В 2006 году Комиссия ЕС решила не включать диметенамид в список разрешенных активных ингредиентов в пестицидах. Основная причина - образование в почве неидентифицируемых продуктов разложения. В Швейцарии диметенамид до недавнего времени мог использоваться в земледелии. Срок продажи продукта закончился 31 августа 2010 г., а срок до конца использования истек 31 августа 2013 г. Пестициды, содержащие этот активный ингредиент, запрещены в Германии и Австрии.
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д запись на Диметенамид в пестицидах Свойства базы данных (БДПП) из в университете Хартфордшир , доступ к 15 февраля 2014 года.
- ↑ a b Запись диметенамида в базе данных GSI Chemical, по состоянию на 8 августа 2013 г.
- ↑ a b Datasheet Dimethenamid, PESTANAL at Sigma-Aldrich , по состоянию на 19 мая 2017 г. ( PDF ).
- ↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 740 .
- ↑ б заявка на патент US5457085 : оптический изомер диметенамида. Зарегистрировано 21 сентября 1994 г. , опубликовано 10 октября 1995 г. Заявитель: Сандоз , изобретатель: Стефан Бларер, Рейнольд Чолле, Карл Зекингер, Томас Веттигер.
- ↑ Решение Комиссии от 22 декабря 2006 г. (PDF) о невключении диметенамида в Приложение I Директивы Совета 91/414 / EEC и аннулировании разрешений на средства защиты растений с этим активным веществом (объявлено в файле номер K (2006) 6895) (2006/1009 / EC).
- ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о диметенамиде в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 19 февраля 2016 г.