Флутиацет-метил

Структурная формула
Структурная формула флутиацет-метила
Смесь изомеров ( E ) и ( Z ), показан только изомер ( Z )
Общий
Фамилия Флутиацет-метил
Другие названия

Метил {2-хлор-4-фтор-5 - [( EZ ) -5,6,7,8-тетрагидро-3-оксо-1 H , 3 H - [1,3,4] тиадиазол [3,4- а ] пиридазин-1-илиденамино] фенилтио} ацетат

Молекулярная формула C 15 H 15 ClFN 3 O 3 S 2
Краткое описание

желтоватый порошок без запаха

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 117337-19-6
Номер ЕС 601-473-1
ECHA InfoCard 100.129.367
PubChem 93542
ChemSpider 84443
Викиданные Q1434399
характеристики
Молярная масса 403,88 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

0,43 г см −3

Температура плавления

105–106,5 ° C (разложение)

растворимость
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
07 - Предупреждение 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 319-400
П: 273-305 + 351 + 338
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Флутиацет-метил представляет собой цис - транс - смесь из группы тиадиазолов или иминов и производная от флутиацета .

Извлечение и представление

Флутиацетметил может быть получен многостадийной реакцией, начинающейся с реакции 4-хлор-2-фторацетанилида с дихлоридом серы в присутствии хлорида алюминия , удаления защитной группы и образования соответствующего меркаптонанилина, реакции промежуточного соединения продукт с сероуглеродом в присутствии амина и последующей реакцией с метилхлорформиатом , гексагидропиридазином и фосгеном .

Флутиацет-метил-синтез.svg

характеристики

Флутиацет-метил представляет собой твердое вещество желтоватого цвета, практически не растворимое в воде.

использовать

Флутиацет-метил используется как гербицид . Он был обнаружен Kumiai Chemical , исследован Novartis на предмет его потенциального использования и впервые одобрен в США в 1999 году. Используется против однолетних широколистных сорняков на плантациях сои , кукурузы и хлопка. Эффект основан на ингибировании протопорфириногеноксидазы (ПРОТОКС).

Допуск

Флутиацет-метил не входит в список активных ингредиентов пестицидов, разрешенных в Европейском Союзе . В Германии, Австрии и Швейцарии запрещены пестициды с этим активным ингредиентом.

Индивидуальные доказательства

  1. a b c d e f g h i EPA: Информационный бюллетень по пестицидам флутиацет-метил (PDF; 46 kB).
  2. a b c техническое описание Fluthiacet-methyl от Sigma-Aldrich , по состоянию на 22 мая 2017 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  3. ^ A b Питер Бёгер, Ко Вакабаяши : пероксидирующие гербициды . Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0 , стр. 45, 84, 284 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  4. Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: база данных ЕС по пестицидам ; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 8 марта 2016 г.