Пендиметалин

Структурная формула
Общий
Фамилия	Пендиметалин
Другие названия	N - (1-этилпропил) -3,4-диметил-2,6-динитрофениламин; Пеноксалин; N - (1-этилпропил) -2,6-динитро-3,4-ксилидин; 1-амино- N - (1-этилпропил) -3,4-диметил-2,6-динитробензол; Herbatox; N - (1-этилпропил) -3,4-диметил-2,6-динитроанилин;
Молекулярная формула	C 13 H 19 N 3 O 4
Краткое описание	оранжево-желтое твердое вещество без запаха
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	254-938-2
ECHA InfoCard	100 049 927
PubChem	38479
ChemSpider	35265
Викиданные	Q423895
характеристики
Молярная масса	281,31 г моль -1
Физическое состояние	твердо
плотность	0,85 г см −3
Температура плавления	55 ° C (полиморф I); 57 ° C (полиморф II);
точка кипения	330 ° С
Давление газа	1,94 · 10 −3 Па (25 ° C)
растворимость	практически не растворим в воде (0,33 мг л -1 ); растворим в дихлорметане, ксилоле, этилацетате и ацетоне;
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 317-410
	П: 273-280-501
Токсикологические данные	1050 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный )
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Пендиметалин - активный ингредиент для защиты растений и химическое соединение из группы динитроанилинов .

Извлечение и представление

Пендиметалин можно получить из о-ксилола путем взаимодействия с азотной кислотой. В результате реакции образуются два возможных региоизомера нитроксилола. Взаимодействие 4-нитро-м-ксилола с 3-пентаноном и водородом дает вторичный амин , который снова нитруют азотной кислотой с получением пендиметалина .

Новые синтезы начинаются с 4-нитро-о-ксилола .

характеристики

Пендиметалин встречается в двух полиморфных кристаллических формах. Полиморф I образует оранжевые кристаллы и триклинную кристаллическую решетку с пространственной группой P 1 (пространственная группа № 1) . Полиморф II образует светло-желтые кристаллы и существует в моноклинной кристаллической решетке с пространственной группой P 2 ₁ / c (№ 14) . Полиморф I представляет собой термодинамически стабильную форму при комнатной температуре. Соединение практически не растворяется в воде. Он стабилен в диапазоне pH от 4 до 9.

использовать

Расчетная норма внесения в США в 2009 г.

Пендиметалин используется в качестве активного ингредиента в средствах защиты растений. Он производится из американского цианамида и используется, например, B. продаваемый под торговыми названиями Stomp , Sitradol и рыскать . Он используется в качестве селективного гербицида против большинства однолетних трав и широколистных сорняков озимых культур, кукурузы, картофеля, риса, хлопка, соевых бобов, табака, арахиса и подсолнечника. Применяется как довсходовый, так и ранний послевсходовый. Эффект основан на подавлении образования микротрубочек и деления клеток, а также на нарушении выравнивания микрофибрилл.

В 2009 году в США было потреблено более 4000 тонн.

В исследовании, посвященном изучению загрязнения коры деревьев пестицидами в Германии, связь была обнаружена в 87% проб на участках. Это был наиболее часто определяемый пестицид в исследовании. В прошлом транспортировка на большие расстояния с соседних полей, которые находились на расстоянии нескольких километров, означала, что органически выращенный фенхель был загрязнен остатками пендиметалина и просульфокарба , что делало невозможным его использование в детском питании. Остатки двух соединений также были обнаружены в капусте.

Допуск

Во многих странах ЕС, в том числе в Германии и Австрии, а также в Швейцарии, одобрены средства защиты растений, содержащие этот активный ингредиент.

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г запись на пендиметалин в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 7 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)
↑ ^a^b^c^d^e ЕС: Отчет об обзоре активного вещества пендиметалина - Завершено на заседании Постоянного комитета по пищевой цепи и здоровью животных 13 ноября 2002 г. в связи с включением пендиметалина в Приложение I к Директиве 91 / 414 / EEC (PDF; 332 kB)
↑ ^а^б^в Стоктон, GW; Годфри, Р.; Хичкок, П.; Мендельсон, Р.; Мауэри, ПК; Раджан, S .; Уокер, А.Ф. Кристаллический полиморфизм в гербициде пендиметалин обусловлен электронной делокализацией и изменениями внутримолекулярных водородных связей. Кристаллографические, спектроскопические и вычислительные исследования в J. Chem. Soc. Перкин пер. 2, 1998, 2061-2071.
↑ запись на N- (1-этилпропил) -2,6-динитро-3,4-ксилидин в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 1 августу 2016 г. Производители или поставщики могут использовать гармонизированная классификация и маркировка расширяются .
↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , стр. 872 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
↑ China Papers: Green Synthesis of Pendimethalin ( Memento from 4 March 2016 in the Internet Archive )
^ М. Бахадир, Х. Парлар, Майкл Спителлер: Springer Umweltlexikon . Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 , стр. 871 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
↑ Запись пендиметалина в Extoxnet.
^ Теренс Роберт Робертс, Д.Х. Хатсон: метаболические пути агрохимикатов, том 2 . Королевское химическое общество, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 , стр. 270 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
↑ Дипл.-биол. Фридер Хофманн, лесничий Ульрих Шлехтримен, д-р. Марен Круз-Пласс, д-р. Вернер Восниок: Биомониторинг загрязнения воздуха пестицидами посредством мониторинга качества воздуха и мультианализа более 500 активных ингредиентов, включая глифосат. 10 февраля 2019, доступ к 8 марта 2019 .
↑ Bioland: Bioland призывает к запрету гербицидов Пендиметалин и Просульфокарб. Проверено 8 марта 2019 года .
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись пендиметалина в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 13 марта 2016 г.

[GESTIS-1] б^с^д^е^е^г запись на пендиметалин в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 7 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)

[eu-2] ЕС: Отчет об обзоре активного вещества пендиметалина - Завершено на заседании Постоянного комитета по пищевой цепи и здоровью животных 13 ноября 2002 г. в связи с включением пендиметалина в Приложение I к Директиве 91 / 414 / EEC (PDF; 332 kB)

[Stockton-3] а^б^в Стоктон, GW; Годфри, Р.; Хичкок, П.; Мендельсон, Р.; Мауэри, ПК; Раджан, S .; Уокер, А.Ф. Кристаллический полиморфизм в гербициде пендиметалин обусловлен электронной делокализацией и изменениями внутримолекулярных водородных связей. Кристаллографические, спектроскопические и вычислительные исследования в J. Chem. Soc. Перкин пер. 2, 1998, 2061-2071.

[CLP_100.049.927-4] запись на N- (1-этилпропил) -2,6-динитро-3,4-ксилидин в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 1 августу 2016 г. Производители или поставщики могут использовать гармонизированная классификация и маркировка расширяются .

[Unger-5] Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , стр. 872 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).

[6] China Papers: Green Synthesis of Pendimethalin ( Memento from 4 March 2016 in the Internet Archive )

[M._Bahadir,_H._Parlar,_Michael_Spiteller-7] М. Бахадир, Х. Парлар, Майкл Спителлер: Springer Umweltlexikon . Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 , стр. 871 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).

[extoxnet-8] Запись пендиметалина в Extoxnet.

[Roberts2-9] Теренс Роберт Робертс, Д.Х. Хатсон: метаболические пути агрохимикатов, том 2 . Королевское химическое общество, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 , стр. 270 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).

[10] Дипл.-биол. Фридер Хофманн, лесничий Ульрих Шлехтримен, д-р. Марен Круз-Пласс, д-р. Вернер Восниок: Биомониторинг загрязнения воздуха пестицидами посредством мониторинга качества воздуха и мультианализа более 500 активных ингредиентов, включая глифосат. 10 февраля 2019, доступ к 8 марта 2019 .

[11] Bioland: Bioland призывает к запрету гербицидов Пендиметалин и Просульфокарб. Проверено 8 марта 2019 года .

[PSM-12] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись пендиметалина в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 13 марта 2016 г.

Languages