Поликонденсация

Поликонденсация - это множественная реакция конденсации, при которой мономеры превращаются в полимеры ( пластмассы ). Чтобы мономер мог участвовать в реакции, он должен иметь по крайней мере две функциональные группы , которые особенно реакционноспособны (например, –OH, –COOH, –NH ₂ , –CHO…). Как правило, бифункциональные мономеры различных типов (например, диолы и дикарбоновые кислоты , которые конденсируются с образованием сложных эфиров ) реагируют друг с другом. Поликонденсация происходит поэтапно (стадия реакции роста ) через стабильные, но все еще реакционноспособные промежуточные соединения ( олигомеры ). Олигомеры реагируют друг с другом и в конечном итоге образуют макромолекулу. Продукты называются поликонденсатами . Помимо пластмасс, существует также ряд природных полимеров, например Б. Поликремнеземы , образующиеся в результате поликонденсации.

В отличие от производства полимера цепной полимеризацией или полиприсоединением , по крайней мере, один побочный продукт выделяется во время поликонденсации. Эти побочные продукты (например, вода, аммиак, низшие спирты, хлористый водород) необходимо удалять непрерывно, иначе поликонденсация прекратится по термодинамическим причинам, если степень полимеризации будет слишком низкой .

В отличие от цепной полимеризации, которая происходит за счет роста цепи, реакционная конверсия при поликонденсации должна составлять не менее 99%, чтобы получить поликонденсат с высокой молярной массой. Кроме того, соотношение количеств соответствующего используемого мономера должно быть адаптировано как можно точнее к стехиометрическому соотношению, определяемому реакцией , в противном случае наступает момент, когда все олигомеры имеют одинаковые активные концы и больше не могут реагировать друг с другом ( уравнение Карозерса ).

Историческая справка

Структура бакелита

Первая поликонденсация была осуществлена ​​немецким химиком и лауреатом Нобелевской премии Адольфом фон Байером в 1872 году. Он описал реакцию поликонденсации фенола и формальдегида с образованием бакелита и, таким образом, заложил основу современной химии полимеров . Бакелит был впервые произведен в больших масштабах в 1909 году Лео Хендриком Бэкеландом и использовался во многих областях на протяжении десятилетий. Это все еще производится сегодня.

применение

Поликонденсация - важный процесс в химии полимеров , с помощью которого производятся многие важные пластмассы, такие как фенопласт (например, бакелит ), полиэфир и полиамиды . Поликонденсация также имеет большое значение при производстве клеев , таких как фенолформальдегидные клеи , и тормозных накладок для автомобилей .

Примеры

Фенопласт

Реакция из фенола с альдегидом производит первый промежуточный продукт с помощью катализатора .

Этот промежуточный продукт многократно реагирует с формальдегидом и фенолом с образованием макромолекулы , отщепляющей воду :

Это реакция конденсации , так как вода постоянно отщепляется при продолжающемся образовании полимера. Существует сополимеризация и пространственное сшивание, и один говорит о поликонденсации. Это создает фенопласт (также называемый фенольной смолой, фенолформальдегидным конденсатом или бакелитом).

полиэстер

Реакция карбоновых кислот (здесь терефталевая кислота ) с диолами (соединения с двумя спиртовыми группами , здесь этандиол ) образует сложный полиэфир (например, полиэтилентерефталат (ПЭТ)) с удалением воды . Если эта реакция протекает в несколько стадий, включая продукт реакции в качестве исходного материала , это поликонденсация.

Если, например, в качестве исходного материала вместо этандиола используется глицерин , происходит пространственное сшивание и образуется термореактивный материал .

Полиамиды

Диамины реагируют с дикарбоновыми кислотами путем поликонденсации с образованием полиамидов (например, нейлона ):

Если смесь адипиновой кислоты и гексаметилендиамина нагревается, происходит поликонденсация с образованием нейлона 6,6 .

Технические процедуры

• Поликонденсация раствора
• Поликонденсация расплава
• Межфазная поликонденсация
• Твердофазная поликонденсация
• Осаждение поликонденсации

Смотри тоже

• Полимеризация
• Полиприсоединение
• Цепная полимеризация

Индивидуальные доказательства

1. ↑ MD Lechner, K. Gehrke и EH Nordmeier: Makromolekulare Chemie , 4-е издание, Birkhäuser Verlag, 2010, стр. 119-136, ISBN 978-3-7643-8890-4 .
2. ^ Адальберт Воллраб: Органическая химия . Springer-Verlag, 1999, ISBN 3-540-43998-6 , стр. 527 .