Пиразолы
Пиразолы - это группа гетероциклических химических соединений . Они имеют пятичленное кольцо с двумя соседними атомами азота и относятся к азолам . Они являются изомерными к имидазолам и отличаются от isothiazoles и изоксазолов пути формальной замены атома азота с содержанием серы или кислородом атомом. 1 H -пиразолы относятся к гетероароматической группе , геминально замещенной 3 H или 4 H-Пиразолы не являются ароматическими . Формальное гидрирование с двойными связями дает пиразолины и pyrazolidines поэтапно . Самым простым представителем этой группы веществ является 1 H -пиразол .
презентация
Пиразолы можно получить реакцией конденсации 1,3- дикетона с гидразином .
1 H- пиразолы часто находятся в прототропном равновесии, как описано в уравнении реакции. Предпочтение одной из двух форм определяется свойствами заместителей. При обозначении этих смесей положение изомерного заместителя ставится в скобки, например Б. 3 (5) -метил-5 (3) фенил- 1H- пиразол.
характеристики
Пиразолы имеют ароматический характер. Они отвечают критериям Хюккеля с помощью свободных электронов пары с водородно атома азота подшипника.
В принципе, на них в качестве ароматических соединений возможны электрофильные замещения . Степень, в которой они могут быть выполнены для конкретного соединения, зависит от заместителей . Как и все азолы, пиразолы также нестабильны к кислотам Льюиса , так что , например, ацилирование Фриделя-Крафтса не может быть проведено.
Заместители могут быть введены в атом азота путем депротонирования атома азота подходящим основанием и последующей реакции полученного аниона с электрофилом . Галоалканы или ацилгалогениды , например, могут служить электрофилами для этой цели. Он произвел N- алкилы или N- ацил.
Использование производных пиразола
Промышленность
Производные пиразола используются в самых разных отраслях промышленности, например, в качестве оптических отбеливателей ( бланкофор ) для текстиля, бумаги, моющих средств и пластмасс. Различные красители содержат пиразольный компонент ( пиразолоновый синий , азокраситель тартразин , индазол ). Кроме того, производные пиразола можно использовать в качестве комплексообразователей и экстрагентов для ионов металлов .
Агрохимия
В сельском хозяйстве производные пиразола используются в качестве гербицидов ( азимсульфурон , галосульфурон ), акарицидов ( фенпироксимат , тебуфенпирад ) и инсектицидов ( фипронил ). Кроме того, они приобрели значение в качестве ингибиторов нитрификации ( 3,4-диметилпиразолфосфат , DMPP), т.е. они служат в качестве несмываемого источника азота.
лекарство
Большое фармацевтическое значение имеют пиразолоны , группа анальгетиков, которая включает феназон , аминофеназон , снятый с рынка , пропифеназон и метамизол . Связанные вещества являются противоревматические препараты фенилбутазон , оксифенбутазон и Sulfinpyrazone . В нестероидные противовоспалительные препараты (NSAID) , Lonazolac , Bufezolac и Trifezolac также имеют пиразола скелет , как их основе, как это делает ингибитор ЦОГ-2 целекоксиб . Лекарственные вещества на основе пиразола также можно найти в самых разных областях: бетазол ( агонист гистамина ), сульфафеназол, силденафил ( ингибитор ФДЭ-5 ), залеплон , кортивазол , гранисетрон ( противорвотное средство ), фомепизол , станзолон , римонабант . В качестве лигандов рецепторов эстрогенов также используются тетразамещенные пиразолы.
литература
- Хубен-Вейль - Методы органической химии , Том E8b, Гетарен III, Часть 2, стр. 399, 4-е издание, Георг Тим Верлаг.
- А. Шмидт, А. Дрегер: Последние достижения в химии пиразолов. Свойства, биологическая активность и синтез в современной органической химии15 (2011) 1423–1463, doi : 10.2174 / 138527211795378263 - Обзорные статьи о свойствах, биологической активности и синтезе пиразолов.
- Д.Т. Дэвис: Basistexte Chemie: Aromatic Heterocyclen , 1-е издание, стр. 28-34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6 .