Триазины

Триазины
Фамилия 1,2,3-триазин 1,2,4-триазин 1,3,5-триазин
Другие названия v триазин
Vic триазин 		как- триазин
асим триазин 		s триазин
SYM триазин
Структурная формула 1,2,3-триазин - 1,2,3-триазин.svg 1,2,4-триазин - 1,2,4-триазин.svg 1,3,5-триазин - 1,3,5-триазин.svg
Количество CAS 289-96-3 290-38-0 290-87-9
Номер ЕС 808-989-8 206-028-1
Информационная карта ECHA 100 236 897 100.005.481
PubChem 123047 67520 9262
Викиданные Q27117364 Q27117363 Q751744
Молекулярная формула C 3 H 3 N 3
Молярная масса 81,08 г моль -1
Физическое состояние твердо жидкость твердо
Краткое описание бледно-желтое масло бесцветные, сильно преломляющие,
ромбоэдрические кристаллы
Температура плавления 70 ° С 17 ° С 86 ° С
точка кипения 156 ° С 114 ° С
плотность 1,448 г см −3 1,38 г см −3
растворимость растворим в этаноле , диэтиловом эфире ;
Разлагается в воде

Маркировка GHS
07 - Предупреждение

Опасность
нет классификации
05 - Коррозийный 07 - Предупреждение

Опасность
H- и P-фразы 302-315-319-335 см выше 302-315-318-335
? см выше 261-280-305 + 351 + 338

Поскольку триазины представляют собой группу химических соединений, называемую основной структурой ароматического гетероцикла , они содержат три атома азота в шестичленной кольцевой системе.

В незамещенных исходные соединения не имеют большого значения. Из замещенных производных симметричные 1,3,5-триазины, в которых шестичленное кольцо состоит из трех попеременно расположенных атомов углерода и азота, особенно важны в качестве универсальных строительных блоков для дальнейших синтезов .

история

Первым коммерчески используемым триазином был фунгицид анилазин (1953). Затем последовали триазиновые гербициды из группы хлордиаминотриазинов, патент на которые Дж. Р. Гейги (сегодня Novartis ) подал в 1954 году .

Позже были добавлены метилмеркаптодиаминотриазины (Триатрин) и метоксидиаминотриазины (Триатон).

характеристики

Циклический тример 1,3,5-триазина синильной кислоты разлагается только при температуре выше 600 ° C на синильную кислоту, азот и диоксид углерода .

использовать

Некоторые триазины, такие как атразин и симазин , широко использовались в качестве эффективных гербицидов, особенно при выращивании кукурузы, но в настоящее время запрещены в ЕС из-за их стойкости , которая опасна для грунтовых вод . Поведение в окружающей среде ( биоаккумуляция , адсорбция , токсичность ) сильно различается в зависимости от химической структуры и боковой цепи.

Многие другие важные химические промежуточные соединения также содержат структуру триазина. Например, многие реактивные красители содержат хлор- или фторзамещенные триазины в качестве «реактивных якорей»: хромофор связан с триазиновым кольцом, которое затем вступает в реакцию с ОН-группой целлюлозы (хлопка) в процессе окрашивания в щелочных условиях. с отщеплением HCl. Краситель связан с хлопковым волокном ковалентной химической связью , что обеспечивает высокую стойкость к стирке.

Деривативы (выбор)

Симазин, хлордиаминотриазин
Аметрин, триатрия
Terbumetone, триатон

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ a b c d e f g h Введение в триазины. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 4 марта 2014 г.
  2. ↑ а б Нойнхёффер, H .; Клаузен, М.; Voetter, H.-D .; Ohl, H .; Крюгер, К.; Ангермунд, К .: 1,2,3 - Триазин, III Синтез N - аминопиразолов и их окисление до 1,2,3 - триазинов. Молекулярная структура 1,2,3-триазина в Liebigs Ann. Chem. 1985, 1732-1751, DOI : 10.1002 / jlac.198519850903 .
  3. ↑ Шаблон: Инвентаризация CL / не гармонизирован Для этого вещества еще не существует согласованной классификации . Маркировочные из 1,2,3-триазина в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), извлеченного на 28 июля 2016 года, воспроизводится с самостоятельной классификации по распределителю .
  4. ↑ Технический паспорт s-Triazine, 97% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 6 ноября 2013 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  5. ↑ Патент US 2720480 : Фунгицидные композиции и способ их использования. Применено 17 июля 1953 г. , опубликовано 11 октября 1955 г. Заявитель: Ethyl Corp., изобретатель: Кельвин Н. Вольф. ‌
  6. ↑ Патент US 2891855 : Композиции и методы воздействия на рост растений. Зарегистрировано 12 января 1955 года , опубликовано 23 июня 1959 года , заявитель: JR Geigy AG, изобретатель: Энрико Кнусли. ‌
  7. ↑ Л. Рот, У. Веллер: Опасные химические реакции , запись для 1,3,5-триазина, статус 72. Дополнительная поставка 3/2014, ecomed Verlag Landsberg / Lech, ISBN 978-3609195872 .
  8. ↑ Р. Корнмайер, Б. Штрайт: Адсорбция и обогащение атразина и продуктов его разложения на отложениях речной воды . В: Arch. Hydrobiol. Приложение 55, 1978. С. 186–210.
  9. ^ B. Streit: Поглощение, накопление и выброс органических пестицидов донными беспозвоночными. 3. Распределение 14 C-атразина и 14 C-линдана в экспериментальном микромире трехступенчатой ​​пищевой цепи . Arch. Hydrobiol. / Suppl. 55: 374-400 (1979).