Ацесульфам
Структурная формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | ||||||||||||||||
Фамилия | Ацесульфам | |||||||||||||||
другие имена |
|
|||||||||||||||
Молекулярная формула | C 4 H 4 KNO 4 S. | |||||||||||||||
Краткое описание |
бесцветное, сладкое на вкус твердое вещество |
|||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||
Молярная масса | 201,24 г моль -1 | |||||||||||||||
Физическое состояние |
фиксированный |
|||||||||||||||
плотность |
1,86 г / см 3 (20 ° С) |
|||||||||||||||
Температура плавления |
> 225 ° C (разложение) |
|||||||||||||||
растворимость |
хорошо в воде (250 г л -1 при 20 ° С) |
|||||||||||||||
правила техники безопасности | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Ацесульфам-К - синтетический термостойкий подсластитель . В 1967 году химик Карл Клаус случайно обнаружил соединение со сладким вкусом во время синтеза диоксидов оксатиазинона в компании Hoechst AG .
Как пищевая добавка заявлена как E 950.
Молекулярная структура
Ацесульфам относится к гетероциклам, потому что молекула содержит шестичленное кольцо с тремя гетероатомами (кислород, сера и азот) ( оксатиазиновое кольцо ).
характеристики
Ацесульфам-К - белое твердое вещество, которое хорошо растворяется в холодной воде и очень легко в горячей. Также подходят смеси вода / этанол . Хранение не вызывает проблем из-за высокой химической стабильности. Подсластитель представляет собой калиевую соль ацесульфама, ацесульфама калия или ацесульфама-K со сладостью, которая примерно в 200 раз больше сладости сахарозы .
Производство
Производство происходит в несколько этапов, начиная с натриевой соли 4-хлорфенола :
Так называемый процесс SO 3 зарекомендовал себя как промышленный процесс по сравнению с более ранними вариантами с фторсульфонилизоцианатом (FSO 2 NCO) или амидосульфофторидом (H 2 NSO 2 F) .
Соль сульфаминовой кислоты, предпочтительно соль триалкиламмония, реагирует с дикетеном в метиленхлориде с образованием ацетоацетамида - N- сульфоната. Растворенный ацетоацетамид- N- сульфонат добавляют к раствору триоксида серы в метиленхлориде, при этом происходит циклизация до аддукта SO 3 . Аддукт SO 3 гидролизуется водой до ацесульфама-H, так называемой подслащивающей кислоты, и превращается в подсластитель ацесульфам-K с помощью КОН. Щадящие условия процесса и изоляции, а также эффективная обработка жидких фаз обеспечивают хороший выход (> 80%) и чистоту более 99,5%.
Аналитика
Надежное обнаружение ацесульфама в различных матрицах достигается после соответствующей подготовки образца путем сочетания хроматографических методов с масс-спектрометрией , таких как. Б. ВЭЖХ-МС .
использовать
Из-за своей термостойкости ацесульфам-K также можно использовать для приготовления пищи и выпечки. По вкусу он очень похож на натуральный сахар, но при более высоких концентрациях имеет немного горький вкус.
Ацесульфам-K используется, например, в напитках и фруктовых йогуртах, обычно в сочетании с другими подсластителями, такими как аспартам . Он также содержится в зубных пастах, потому что не вызывает кариеса .
Ацесульфам-К был одобрен в Германии с 1990 года и продается под торговой маркой Sunett .
Разрешенная суточная доза была определена Научным комитетом по пищевым продуктам Европейской комиссии (Научный комитет по пищевым продуктам, SCF) в мг для взрослых из расчета 9 мг на килограмм установленной массы тела.
Экологическая значимость
Ацесульфам-К выводится организмом в неизменном виде и лишь частично расщепляется на очистных сооружениях . В результате вещество в больших количествах достигает рек и озер, где его можно обнаружить повсеместно. Концентрации в поверхностных водах достигают двузначного диапазона микрограммов на литр; в исследовательских кампаниях с большим количеством целевых веществ ацесульфам часто является веществом с самыми высокими измеренными концентрациями. Ацесульфам даже был обнаружен в питьевой воде в Германии и некоторые другие страны. Рейн близ Базеля переносится на целый год назад, более 42 тонн подсластителя в Северном море.
веб ссылки
- Zusatzstoffe-online.de: E 950 - Ацесульфам-К
- https://www.mentalfoodchain.com/acesulfam-k/
Индивидуальные доказательства
- ↑ Запись о E 950: Acesulfame K в европейской базе данных по пищевым добавкам, по состоянию на 27 июня 2020 г.
- ↑ Запись о КАЛИИ АЦЕСУЛЬФАМЕ в базе данных CosIng Комиссии ЕС, по состоянию на 28 декабря 2020 г.
- ↑ a b c Запись на ацесульфам-K. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 5 февраля 2014 г.
- ↑ запись на 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3H) -он-2,2-диоксида в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 5 апреля 2020 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ a b Технический паспорт Acesulfame K от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 мая 2017 г. ( PDF ).
- ↑ Карл Клаусс и Харальд Йенсен (1973): Оксатиазинондиоксид, новая группа подсластителей. В: Angewandte Chemie . Vol. 85, No. 22, pp. 965-973. DOI: 10.1002 / anie.19730852202 .
- ↑ Waszkiewicz-Robak, B. (Szkola Glowna Gospodarstwa Wiejskiego, Варшава (Польша). Wydzial Zywienia Czlowieka), Swiderski, F .: Некоторые функциональные свойства высокоинтенсивных подсластителей . В: Пшемысл Споживчи (Польша) . 1 января 2000 г. ( fao.org [доступ 9 мая 2016 г.]).
- ↑ Патент US6727359 : Композиция, содержащая 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксид, его соли, их получение и применение. Подана 26 июля 2002 г. , опубликована 27 апреля 2004 г. Заявитель: BDL, изобретатель: Няньшоу Тянь, Хаймин Лю.
- ↑ Карл Клаусс, Харальд Йенсен: Оксатиазинондиоксид, новая группа подсластителей . В: Angewandte Chemie . Лента 85 , нет. 22 , 1973, с. 965-973 , DOI : 10.1002 / anie.19730852202 .
- ↑ Патент DE 2453063 : Процесс производства ацетоацетамид-н-сульфофторида. Зарегистрировано 8 ноября 1974 г. , опубликовано 13 мая 1976 г. Заявитель: Хёхст , изобретатель: Хартмут Пич, Карл Клаусс, Харальд Йенсен, Эрвин Шмидт.
- ↑ Патент EP0218076B1 : Процесс производства нетоксичных солей 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида. Подана 27 августа 1986 г. , опубликована 3 января 1990 г. Заявитель: Hoechst , изобретатели Дитер Ройш Линг, Адольф Линкис и др .
- ↑ G. Roscher, H. Litterer et al., Европейский патент EP 638076, опубликованный 16 сентября 1998 г.
- ↑ Waldemar Ens, Frank Senner, Benjamin Gygax, Götz Schlotterbeck: Разработка, валидация и применение нового метода анализа следов ЖХ-МС / МС для одновременного количественного определения семи йодированных рентгеноконтрастных веществ и трех искусственных подсластителей на поверхности и в земле. , и питьевая вода . В кн . : Аналитическая и биоаналитическая химия . Лента 406 , нет. 12 , 2014, с. 2789-2798 , DOI : 10.1007 / s00216-014-7712-0 , PMID 24590107 .
- ↑ Noora Perkola, Pirjo Sainio: Количественная оценка четырех искусственных подсластителей в поверхностных водах Финляндии с помощью масс-спектрометрии с изотопным разбавлением . В кн . : Загрязнение окружающей среды . Лента 184 , 2014, с. 391-396 , DOI : 10.1016 / j.envpol.2013.09.017 , PMID 24100049 .
- ↑ Статья йогурт без добавления сахара на www.lebensmittelklarheit.de
- ↑ Реестр недоступен для регистрационного номера 1004466 (слово «Sunett»), немецкого товарного знака и патентного ведомства, по состоянию на 3 февраля 2013 г.
- ↑ Федеральный институт оценки рисков : оценка подсластителей и заменителей сахара. (PDF-файл) Справочная информация № 025/2014 Закона о защите прав человека от 1 июля 2014 г., по состоянию на 30 ноября 2015 г.
- ↑ a b Сандро Кастроново, Арне Вик, Марко Шурер, Карстен Нёдлер, Маной Шульц, Томас А. Тернес: Биоразложение искусственного подсластителя ацесульфама при биологической очистке сточных вод и песочных фильтрах. В: Исследования воды . 2016, DOI : 10.1016 / j.watres.2016.11.041 .
- ↑ Deutschlandfunk , Forschung Aktuell, трансляция 22 сентября 2011 г. Ацесульфам: не пострадал от туалетов, канализации и очистных сооружений .
- ↑ Роберт Лоос, Ракель Карвалью, Дайана К. Антонио, Сара Комеро, Джованни Локоро, Симона Тавацци, Бруно Параккини, Микела Гиани, Тереза Леттьери, Людек Блаха, Барбора Яросова, Стефан Вурсполс, Келли Серваес, Питер Фаглунд, Джерсполс Линдберг, Дэвид Швезиг, Бернд М. Гавлик: Наблюдение в масштабах ЕС по мониторингу возникающих полярных органических загрязнителей в сточных водах очистных сооружений . В: Исследования воды. 2013. DOI: 10.1016 / j.watres.2013.08.024 .
- ^ Андреас Фатх: Райнс Вассер - 1231 километр с течением , Карл Хансер Верлаг, Мюнхен 2016, ISBN 978-3-446-44871-1 , стр. 135-142.
- ↑ Андри Брайнер: Поддержание чистоты рек - это обеспечение питьевой водой . In: eawag.ch , 9 сентября 2014 г., по состоянию на 15 марта 2020 г.