Флумиоксазин

Структурная формула
Структурная формула флумиоксазин
Общий
Фамилия Флумиоксазин
Другие названия

N - (7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-проп-2-инил- 2H -1,4-бензоксазин-6-ил) циклогекс-1-ен-1,2-дикарбоксимид

Молекулярная формула C 19 H 15 FN 2 O 4
Краткое описание

желто-коричневый порошок
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 103361-09-7
Номер ЕС 600-425-7
ECHA InfoCard 100.113.142
PubChem 92425
Викиданные Q1434160
характеристики
Молярная масса 354,33 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,51 г см −3 (20 ° С)
Температура плавления

201-204 ° С
Давление газа

3,2 мПа (22 ° C)
растворимость
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 360D-410
П: 201-273-308 + 313-391-501
Токсикологические данные

> 5000 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Флумиоксазин представляет собой химическое соединение из группы производных N- фенилфталимида и N- фенилимидов . Используется как гербицид .

Извлечение и представление

Флумиоксазин можно получить многостадийной реакцией, начиная с 3-фторфенола с хлоруксусной кислотой , азотной кислотой , этанолом , пропаргилхлоридом и 3,4,5,6-тетрагидрофталевым ангидридом .

характеристики

Флумиоксазин представляет собой твердое вещество от желтого до слегка коричневого цвета, практически нерастворимое в воде.

использовать

Расчетная норма внесения в США в 2013 г.

Гербицид флумиоксазин был разработан Sumitomo Chemical и одобрен в Канаде для использования во фруктовых, овощных и декоративных культурах, а также для борьбы с сорняками на промышленных предприятиях против амброзии , одуванчика и пасленовых растений . Он был введен в США в 2001 году для обработки арахиса и сои . В 2011 году там было использовано почти 500 тонн.

Механизм действия основан на ингибировании протопорфириногеноксидазы (PPO), фермента , важного для синтеза хлорофилла . Флумиоксазин имеет период полураспада около 2 до 10 часов в воде и от 12 до 17 дней , в почве.

В Германии, Австрии и Швейцарии одобрены средства защиты растений (например, Nozomi, Sumimax, Vorox F), содержащие флумиоксазин в качестве активного ингредиента.

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ б с д е е листами данных флумиоксазина PESTANAL®, аналитическим стандарт на Sigma-Aldrich , доступ к 14 июля, 2017 ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  2. ↑ a b c d Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о флумиоксазине в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 14 июля 2017 г.
  3. ↑ флумиоксазин паспорт . Федеральное управление по защите прав потребителей и безопасности пищевых продуктов , по состоянию на 14 июля 2017 г. (PDF; 19 kB).
  4. ↑ а б гр запись на флумиоксазине в базе данных GESTIS субстанции на выставке IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
  5. ↑ Вход на N- (7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-проп-2-инил-2H-1,4-бензоксазин-6-ил) циклогекс-1-ен-1,2- дикарбоксамид в классификации и маркировки перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  6. ↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 ( страница 428 в поиске книг Google).
  7. ↑ Engageagro: Flumioxazin Herbicide ( Memento от 11 января 2015 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 113 kB).
  8. ↑ Гэд Лоеб Стоун, Джордж Тоттаппилли: Сладкий картофель . 2009, ISBN 978-1-4020-9474-3 ( страница 312 в поиске книг Google).
  9. ↑ JH Daugrois, JW Hoy, JL Griffin: Гербицид, ингибитор протопорфириногеноксидазы, влияет на корневая гниль Pythium сахарного тростника, виды Pythium и сообщество почвенных микробов . В кн . : Фитопатология . Лента 95 , нет. 3 , 2005, ISSN  0031-949X , с. 220-226 , DOI : 10,1094 / Фито-95-0220 (бесплатно полный текст).
  10. ↑ Запись о флумиоксазине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 14 июля 2017 г.
  11. ^ Q. Ashton Актон (ред.): Достижения в области экологии окружающей среды и исследования по сохранению и применение: 2012 издания . ScholarlyEditions, Атланта, 2012 г., ISBN 978-1-4649-9111-0 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
  12. ^ Томас Дж. Монако, Стивен С. Веллер, Флойд М. Эштон: Наука о сорняках: принципы и практика . John Wiley & Sons, Нью-Йорк 2002, ISBN 978-0-471-37051-2 , стр. 248 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).