Смоляные кислоты
Смоляные кислоты или смоляные кислоты, ранее также смоляные кислоты, - это название очень гетерогенной группы карбоновых кислот, которые образуют основные компоненты природных смол . Их соли называются смоляными мылами или резинатами. В зависимости от источника сырья они часто основаны на терпенах , но есть также ароматические карбоновые кислоты.
Они производятся и хранятся на заводах в специальных структурах и классифицируются как вторичные природные вещества . Смоляные кислоты выполняют множество функций в растениях, включая защиту от вредителей, механических повреждений и климатических колебаний.
Возникновение и биосинтез
В наших широтах смоляные кислоты в основном содержатся в смолах хвойных пород и относятся к группе дитерпенов . Сосны содержат множество радиальных и вертикальных каналов, окруженных паренхимной тканью, которые проходят через древесину и в которых собирается смола. С течением времени смола накапливается больше в сердцевине и в заболони , в первом случае больше в нижней части ствола, в то время как количество смолы в заболони увеличивается с увеличением высоты дерева. Тритерпеновые смолы кислот происходит, например, в Elemi , даммара и мастики , ароматических кислот в толуанский бальзам и ладан .
Смоляные кислоты синтезируются и хранятся в различных местах на заводе и, при необходимости, транспортируются наружу по каналам . Их биосинтез является частью вторичного метаболизма растений, при котором существует два разных пути синтеза. Терпены синтезируются через мевалонатный путь в эндоплазматическом ретикулуме и путь MEP в пластидах , ароматические смоляные кислоты через путь шикимовой кислоты .
характеристики
Смоляные кислоты имеют алициклические структуры и, помимо карбоксильной группы, часто также несут другие функциональные группы, такие как гидроксильные , кето , альдегидные группы или сложные эфиры карбоновых кислот . Они плохо растворяются в воде, но легко растворяются в неполярных органических растворителях, таких как хлороформ или диэтиловый эфир . В смеси смол они в основном находятся в кислотной форме, но иногда и в виде сложных эфиров. Некоторые из них очень легко кристаллизуются и плавятся в диапазоне 130-200 ° C. С основаниями (каустическая сода, гидроксид калия, гидроксид кальция) они образуют резинаты.
Классификация
Помимо смоляных кислот хвойных деревьев, которые важны для промышленности и которые обычно имеют эмпирическую формулу C 20 H 30 O 2 (дитерпеновые кислоты), также встречаются тритерпеновые кислоты и производные бензойной и коричной кислот . Их объединяет то, что они присутствуют в природных смолах и возникают во вторичном метаболизме растений. Как правило, смоляные кислоты разного ботанического происхождения также относятся к разным химическим группам.
Дитерпены
- Abietans: абиетиновая кислота , неоабиетиновая кислота , левопимаровая кислота , палюстровая , дегидроабиетиновая кислоты
- Пимараны и изопимараны: пимаровая кислота , сандаракопимаровая кислота , подокарповая кислота.
- Лабдан: копалевая кислота, эперуевая кислота, лабданоловая кислота, полиальтовая кислота, пинифолевая кислота.
Тритерпены
- Даммаран: Даммароловая кислота
- Тирукаллан: (изо) -мастикадиеноновая кислота, элемоловая кислота, элементонная кислота.
- Олеананы: олеаноновая кислота , олеаноловая кислота , мороновая кислота, α-босвеллиевая кислота.
- Урсан: урсоловая кислота , урсоновая кислота , β-босвеллиевая кислота.
- Лупан : лупеоловая кислота
Другие
Различные смолы содержат ароматические кислоты коричную кислоту ( акароидную смолу ) и бензойную кислоту ( бензоин , ладан , толуоловый бальзам , перуанский бальзам ), а также бензиловые и другие сложные эфиры этих кислот.
использовать
Натриевые и калиевые мыла абиетиновой кислоты получают в качестве побочных продуктов Крафта процесса по реакции древесины , содержащей смолистые кислоты с гидроксидом натрия. Это желатиновая паста. Если его смешать с концентрированной серной кислотой , получится сырая нефть . Его дополнительно обрабатывают, чтобы получить содержащуюся в нем смолу и жирные кислоты . Помимо прочего, талловая смола, вещество, похожее на канифоль, производится из содержащихся в ней смоляных кислот . Он используется в качестве эмульгатора при производстве синтетического каучука , в качестве добавки к клеям , для печатных красок , лаков и в строительной химии . Резинаты кальция и цинка используются в красках, а резинаты свинца и марганца - как сиккативы .
литература
- ^ JH Langenheim: Смолы растений: химия, эволюция, экология и этноботаника. Timber Press, Портленд и Кембридж 2003, ISBN 978-0-88192-574-6 .
- ↑ Эберхард Брайтмайер: Терпены - ароматы, отдушки, фармацевтические препараты, феромоны. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31498-0 .
- ↑ a b Поступление на смоляное мыло. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 20 мая 2016 г.