2-пропанол

Структурная формула
Состав 2-пропанола
Общий
Фамилия 2-пропанол
Другие названия
  • Пропан-2-ол ( ИЮПАК )
  • Пропанол-2
  • Изопропанол
  • i-PrOH
  • и- пропанол
  • изо- пропанол
  • Изопропиловый спирт (IPA)
  • вторичный пропиловый спирт
  • втор- пропанол
  • Persprit
  • Петрохол
  • Петросоль
  • Диметил карбинол
  • β-гидроксипропан
  • Пропол
  • Изопропиловый спирт
  • ИЗОПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ ( INCI )
Молекулярная формула С 3 Н 8 О
Краткое описание

бесцветная жидкость с характерным запахом спирта
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 67-63-0
Номер ЕС 200-661-7
ECHA InfoCard 100 000 601
PubChem 3776
ChemSpider 3644
DrugBank DB02325
Викиданные Q16392
характеристики
Молярная масса 60,10 г моль -1
Физическое состояние

жидкость

плотность

0,78 г см −3
Температура плавления

−88 ° С
точка кипения

82 ° С
Давление газа

42,6 ч Па (20 ° C)
растворимость

полностью смешивается с водой, этанолом, ацетоном, хлороформом, бензолом

Показатель преломления

1,37927 (20 ° С)
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
02 - Легковоспламеняющийся / чрезвычайно огнеопасный 07 - Осторожно

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 225-319-336
П: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK
  • DFG : 200 мл м -3 или 500 мг м -3
  • Швейцария: 200 мл м −3 или 500 мг м −3
Токсикологические данные
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

2-пропанол ( ИЮПАК -name пропан-2-ол ), также известный как изопропиловый спирт или изопропанол (сокращенно IPA ), является самым простым нециклические, вторичный спирт и одноатомный спирт.

Представление и извлечение

2-пропанол коммерчески получают путем гидратации из пропена в кислых ионообменных смол в качестве катализатора :

Синтез изопропанола кислотно-катализируемой гидратацией пропена

Альтернативно, 2-пропанол может быть получено путем каталитического гидрирования из ацетона :

Синтез 2-пропанола

Путем обращения второй реакции ацетон получают в промышленных масштабах из изопропанола путем оксидегидрирования; ЧАС. Дегидрирование с одновременным окислением образующегося водорода кислородом с образованием воды.

характеристики

Физические свойства

Изопропанол - это бесцветная, летучая и легковоспламеняющаяся жидкость со слегка сладковатым резким запахом - это характерно и напоминает о больницах и медицинских практиках, поскольку изопропанол является компонентом многих дезинфицирующих средств. При -88 ° C жидкость затвердевает до бесцветного твердого вещества. Температура кипения при нормальном давлении 82 ° C. Изопропанол может быть гомогенно смешан с водой в любой пропорции и образует постоянно кипящую ( азеотропную ) смесь при 80,4 ° C и содержании воды 12,1%. Соединение образует азеотропно кипящие смеси с рядом других растворителей. Азеотропные составы и температуры кипения можно найти в следующей таблице. С метанол , этанол , 1-пропанол , н - бутанола , изо - бутанола , втор - бутанола , циклогексанол , этандиол , этилбензола , ацетон , диэтиловый эфир , 1,4-диоксан , метилацетат и диметилформамид не азеотропов образуются.

Азеотропы с различными растворителями
растворитель н- пентан н- гексан н- гептан н- октан Циклогексан бензол толуол
Содержание изопропанола в мас.% Шестой 23 51 84 32 33 69
точка кипения в ° C 35 год 63 76 82 69 72 81 год
растворитель Метилэтилкетон Диизопропиловый эфир Ацетат этила Изопропилацетат Ацетонитрил хлороформ Четыреххлористый углерод
Содержание изопропанола в мас.% 32 15-е 25-е 52 48 4-й 18-е
точка кипения в ° C 78 66 75 80 75 61 69

Термодинамические свойства

Согласно Антуану, кривая давления пара получается согласно log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P в барах, T в K) с A = 4,57795, B = 1221,423 и C = -87,474. в диапазоне температур от 359,0 до 508,24 К.

Сборник важнейших термодинамических свойств
имущество Тип Значение [единица] Замечания
Стандартная энтальпия образования Δ f H 0 жидкость
Δ f H 0 газ		 −318,2 кДж моль −1
−272,3 кДж моль −1
Стандартная энтропия S 0 жидкость 180,58 Дж моль −1 K −1 как жидкость
Энтальпия горения Δ c H 0 жидкость −2005,8 кДж моль −1
Теплоемкость c p 161,2 Дж моль -1 K -1 (25 ° C)
2,68 Дж г -1 K -1 (25 ° C)
89,32 Дж моль -1 K -1 (25 ° C)
1,49 Дж г -1 K -1 (25 ° C)		 как жидкость

как газ
Критическая температура Т с 508,3 тыс.
Критическое давление p c 47,6 бар
Ацентрический фактор ω c 0,66687
Энтальпия плавления Δ f H 0 5,41 кДж моль -1 при температуре плавления
Энтальпия испарения Δ V H 0 39,85 кДж моль -1 при температуре кипения при нормальном давлении

Температурную зависимость энтальпии испарения можно рассчитать по уравнению Δ V H 0 = A e (−αT r ) (1 - T r ) β (Δ V H 0 в кДж / моль, T r = (T / T c ) пониженная температура) с A = 53,38 кДж / моль, α = −0,708, β = 0,6538 и T c = 508,3 K в диапазоне температур от 298 K до 380 K.

Параметры безопасности

2-пропанол образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки 12 ° C. Диапазон взрыва составляет от 2% по объему (50 г / м 3 ) в качестве нижнего предела взрывоопасности (НПВ) и 13,4% по объему (335 г / м 3 ) в качестве верхнего предела взрывоопасности (ВПВ). Корреляция пределов взрываемости с функцией давления пара приводит к нижней точке взрыва 10 ° C и верхней точке взрыва 39 ° C. Пределы взрываемости зависят от температуры и давления. Повышение температуры приводит к расширению диапазона взрыва. Снижение давления приводит к уменьшению зоны взрыва. Нижний предел взрываемости изменяется незначительно до давления 100 мбар и увеличивается только при давлении ниже 100 мбар. Аналогично уменьшается верхний предел взрываемости с понижением давления. Максимальное давление взрыва при 50 ° C составляет 8,6 бар. При повышении температуры и падении давления на выходе максимальное давление взрыва падает.

Пределы взрываемости при повышенной температуре (измерено при 1013 мбар)
температура в ° C 20-е 100 150
Нижний предел взрываемости (НПВ) в% к объему 2.2 1.9 1.6
в г м −3 54 47 39
Верхний предел взрываемости (ВПВ) в% к объему 12,8 13,4
в г м −3 320 335
Пределы взрываемости при пониженном давлении (измерено при 100 ° C)
Распечатать в мбар 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25-е
Нижний предел взрываемости (НПВ) в% к объему 1.9 1.9 2.0 2.0 2.1 2.1 2.2 2.3 2,4 3.1 3.8
в г м −3 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92
Верхний предел взрываемости (ВПВ) в% к объему 13,4 12,8 12,3 11,8 11,6 11,6 11,7 11,7 11,3 9,5 6.0
в г м −3 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150
Максимальное давление взрыва и предельная концентрация кислорода при пониженном давлении
Распечатать в мбар 1013 800 600 400 200 100
Максимальное давление взрыва наличными при 50 ° C 8,6 6,8 5.1 3,4 1,7 0,8
при 100 ° C 7,5 6.0 4.5 3.0 1.5 0,8
Ограничьте концентрацию кислорода в% к объему при 20 ° C 8,7 9.0
при 100 ° C 8.1 8.1 8,3 8,4

Концентрация кислорода предела при 20 ° С составляет 8,7% по объему, при 100 ° С это 8,1% по объему. При пониженном давлении он мало меняется. Ограничения зазора ширина была определена в 0,99 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания 425 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T2. Электропроводность является довольно низким на 5,8 · 10 -6  S · м -1 . В водных растворах температура вспышки изменяется незначительно от <20 ° C до содержания воды 80% мол.

Химические свойства (безопасность)

Как и другие вторичные спирты, 2-пропанол может образовывать взрывоопасные пероксиды с атмосферным кислородом . Например, содержание пероксида 1% было обнаружено в контейнерах, в которых изопропанол хранился в течение десяти лет; Сообщалось о концентрациях перекиси до 4,2%. Когда 2-пропанол отгоняли до высыхания, аварии иногда были серьезными. Поэтому перед отгонкой рекомендуется проверить изопропанол на наличие пероксидов.

токсикология

Пары вызывают онемение. Контакт вызывает раздражение глаз и слизистых оболочек. При обращении с ним должна быть обеспечена соответствующая вентиляция. В экспериментах на животных не было обнаружено никаких доказательств сенсибилизирующих или мутагенных свойств.

Летальная доза составляет 5050 мг кг -1 у крыс ( LD 50 пероральных) и 12800 мг кг -1 в кролике (LD 50 дермальных).

использовать

Положения и согласования

В соответствии с Директивой ЕС 98/8 / EC от 16 февраля 1998 г. биоцидные продукты должны быть одобрены только в том случае, если их активные ингредиенты были включены в приложение (Приложение I, IA и IB) к вышеупомянутой директиве (для определенного типа продукта). . В соответствии с переходным регламентом (статья 16 (1) Директивы 98/8 / EC) размещение на рынке биоцидных продуктов, не содержащих активных веществ, перечисленных в приложении к Директиве 98/8 / EC, при условии что эти активные вещества с контрольной датой 14 мая 2000 года уже были на рынке (также называемые «старыми активными ингредиентами»).

В соответствии с постановлением ЕС 1896/2000 от 7 сентября 2000 г. производители, которые хотели подать заявку на включение «старого действующего вещества» в Приложения I, IA и IB, должны были сообщить о соответствующем действующем веществе для соответствующего типа продукта к 28 марта. , 2002 иметь. Этот период был продлен постановлением ЕС 1687/2000 с 25 сентября 2002 г. по 31 января 2003 г. «Уведомленным активным веществам» было разрешено оставаться на рынке до принятия окончательного решения о включении или невключении в Приложение I, IA и IB Директивы ЕС 98/8 / EC.

Активный ингредиент пропан-2-ол был добавлен в список зарегистрированных активных ингредиентов для типов продуктов 1-6, 9-12 и 18.

Постановлением от 14 августа 2007 г. для продукта типа 18 (инсектициды), с постановлением от 14 октября 2008 г. для типов продуктов 3 (гигиена в ветеринарии), 5 (дезинфицирующие средства для питьевой воды) и 6 (консерванты для горшков). в соответствии с постановлением от 8 февраля 2010 г. для групп продуктов с 9 по 12 (различные защитные агенты) были приняты решения не включать активный ингредиент пропан-2-ол в соответствующий список (Приложение I / IA к Директиве 98/8 / EC) для указанных типов продуктов. Поэтому продажа биоцидных продуктов, содержащих активный ингредиент пропан-2-ол, больше не разрешена в ЕС (Швейцария приняла это положение) для соответствующих типов продуктов. Решение еще не принято для групп продуктов 1 (гигиена человека), 2 (дезинфицирующие средства для личного пользования) и 4 (дезинфицирующие средства для пищевых продуктов и кормов).

Поскольку в 2020 году в Германии был повышенный спрос на дезинфицирующие средства для дезинфекции рук в результате распространения коронавируса SARS-CoV-2, и соответствующие препараты практически перестали быть доступны в аптеках и аптеках в начале марта 2020 года, Федеральное управление по химическим веществам объявило 4 марта 2020 года в качестве компетентного органа после консультации с Федеральным министерством окружающей среды, охраны природы и ядерной безопасности общее постановление об утверждении биоцидных продуктов, содержащих 2-пропанол, для гигиенической дезинфекции рук в соответствии с со статьей 55 (1) Регламента (ЕС) № 528/2012 . Срок действия этого общего указа истек 31 августа 2020 года. После увеличения числа новых дел мера была продлена до 5 апреля 2021 года новым постановлением от 16 сентября 2020 года.

веб ссылки

Commons : Propan-2-ol  - Коллекция изображений, видео и аудио файлов.
Викисловарь: 2-пропанол  - объяснение значений, происхождение слов, синонимы, переводы

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ Запись об ISOPROPYL ALCOHOL в базе данных CosIng Комиссии ЕС, по состоянию на 16 февраля 2020 г.
  2. ↑ б с д е е г ч я J к л м запись на 2-пропанола в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 8 января 2021 года. (Требуется JavaScript)
  3. ↑ Справочник CRC по таблицам для идентификации органических соединений , третье издание, 1984 г., ISBN 0-8493-0303-6 .
  4. ↑ Вступление в пропан-2-ола в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  5. ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 67-63-0 или 2-пропанол ), по состоянию на 14 сентября 2019 г.
  6. ↑ а б Гигиена и Санитария. (HYSAAV) . Том 43 (1), с. 8, 1978.
  7. ↑ a b Справочник данных по сырью. Том 1: Органические растворители. Том 1, 1974, с. 100.
  8. ↑ а б И. М. Смоллвуд: Справочник по свойствам органических растворителей. Арнольд, Лондон, 1996 г., ISBN 0-340-64578-4 , стр. 73-75.
  9. ↑ Д. Амброуз, Р. Таунсенд: Термодинамические свойства органических кислородных соединений. Часть 9: Критические свойства и давление пара шести алифатических спиртов выше пяти атмосфер. В: J. Chem. Soc. 1963, стр. 3614-3625.
  10. ↑ a b c А. Снельсон, Х. А. Скиннер: Теплоты сгорания: втор-пропанол, 1,4-диоксан, 1,3-диоксан и тетрагидропиран. В: Trans. Faraday Soc. 57, 1961, стр. 2125-2131.
  11. ^ А. Б. Р. Дж. Л. Андон, советник Дж. Ф., Дж. Ф. Мартин: Термодинамические свойства органических кислородных соединений. Часть II: Термодинамические свойства изопропилового спирта при температуре от 10 до 330 К. В: Trans. Faraday Soc. 59, 1963, стр. 1555-1558.
  12. ^ A b G. Roux, D. Roberts, G. Perron, JE Desnoyers : Микрогетерогенность в водно-органических растворах: теплоемкость, объемы и расширяемость некоторых спиртов, аминоспирта и третичных аминов в воде. В: J. Solution Chem.9, 1980, стр. 629-647, DOI : 10.1007 / BF00645894 .
  13. ^ A b Центр термодинамических исследований: избранные значения свойств химических соединений. Центр исследований термодинамики, Техасский университет A&M, Колледж-Стейшн, Техас, 1997.
  14. ↑ a b М. Гуде, А.С. Тея: Парожидкостные критические свойства элементов и соединений. 4. Алифатические алканолы. В: J. Chem. Eng. Данные . 40, 1995, pp. 1025-1036; DOI: 10.1021 / je00021a001 .
  15. ↑ Дж. Шмидт: Проектирование предохранительных клапанов для многоцелевых систем в соответствии с ISO 4126-10. В: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, стр. 796-812, DOI : 10.1002 / cite.201000202 .
  16. ^ A b В. Майер, В. Свобода: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и компиляция данных. Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, с. 300.
  17. ↑ а б в г Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры безопасности. Том 1: Легковоспламеняющиеся жидкости и газы. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Бремерхафен, 2003 г.
  18. ↑ a b c d e f g Д. Павел, Э. Брандес: Заключительный отчет по исследовательскому проекту, зависимость параметров безопасности от давления ниже атмосферного. ( Памятка от 2 декабря 2013 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  19. ↑ Технический регламент для опасных веществ TRGS 727, BG RCI проспект T033 Предотвращение опасности воспламенения из-за электростатических зарядов , по состоянию на август 2016 г., Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .
  20. ↑ Х.-Дж. Liaw, YY Chiu: Прогноз температуры вспышки для бинарных водно-органических растворов. В: J. Hazard. Матем. 101, 2003. С. 83-106. DOI: 10.1016 / S0304-3894 (03) 00168-7 .
  21. ↑ а б Несчастные случаи, вызванные пероксидообразующими веществами ( памятная записка от 4 марта 2016 г. в Интернет-архиве ). BG RCI (PDF; 88 kB).
  22. ↑ Г. А. Мирафзал, HE Baumgarten: Контроль перекисных соединений: Приложение (БЕЗОПАСНОСТЬ). В: J. Chem. Ed. 65, 1988, стр. A226, DOI : 10.1021 / ed065pA226 .
  23. ↑ ТВ Шарплс: угроза безопасности бутанола (LTE). В: J. Chem. Ed. 61, 1984, с. 476, DOI: 10.1021 / ed061p476.1 .
  24. ^ Рикард Норлин, Госта Линдберг: Синтез [14C] зарина . В: Журнал меченых соединений и радиофармпрепаратов . Лента 46 , нет. 7 , 2003, ISSN  1099-1344 , с. 599-604 , DOI : 10.1002 / jlcr.699 ( wiley.com [доступ к 15 января 2021]).
  25. ↑ Михаэль Цельффель: Чистый микроскоп. (PDF; 3,5 МБ) Carl Zeiss .
  26. ↑ TU Munich : Краткое описание: Камера Вильсона непрерывного действия. .
  27. ↑ Директива 98/8 / EC от 16 февраля 1998 г. о размещении на рынке биоцидных продуктов . В: Официальный журнал Европейских сообществ . L 123, 24 апреля 1998 г., стр. 1-63.
  28. ↑ Постановление (ЕС) № 1896/2000 о первой фазе программы в соответствии со Статьей 16 (2) Директивы 98/8 / ЕС по биоцидным продуктам . В: Официальный журнал Европейских сообществ . L 228, 8 сентября 2000 г., стр. 6.
  29. ↑ Регламент (ЕС) № 1687/2000 о дополнительном периоде уведомления об определенных активных веществах . В: Официальный журнал Европейских сообществ . L 258, 26 сентября 2000 г., стр. 15–16.
  30. ↑ Постановление (ЕС) № 2032/2003 о втором этапе десятилетней рабочей программы по размещению на рынке биоцидных продуктов . В: Официальный журнал Европейских сообществ . L 307, 24 ноября 2003 г., стр.1.
  31. ↑ Решение о невключении определенных активных веществ в Приложение I Директивы 98/8 / EC . В: Официальный журнал Европейских сообществ. L 216, 21 августа 2007 г., стр. 17-21.
  32. ↑ Решение о невключении определенных активных веществ в Приложение I, IA или IB Директивы 98/8 / EC . В: Официальный журнал Европейских сообществ. L 251, 24 октября 2008 г., стр. 16-29.
  33. ↑ Решение о невключении определенных активных веществ в Приложение I Директивы 98/8 / EC . В: Официальный журнал Европейских сообществ. L 36, 9 февраля 2010 г., стр. 36-50.
  34. ↑ Федеральный институт безопасности и гигиены труда : Общий указ об утверждении биоцидных продуктов, содержащих 2-пропанол, для гигиенической дезинфекции рук в связи с риском для здоровья населения (PDF; 874 kB).
  35. ↑ Общий указ об утверждении биоцидных продуктов, содержащих 2-пропанол и этанол, для гигиенической дезинфекции рук для распространения среди потребителей и профессиональных пользователей и их использования в связи с риском для здоровья населения. Федеральный институт по охране труда и здоровья, 16 сентября 2020, доступ к 23 октября 2020 года .