Пиридоксин
| Структурная формула | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Общий | |||||||||
| Распространенное имя | Пиридоксин | ||||||||
| Другие названия |
|
||||||||
| Молекулярная формула | C 8 H 11 НЕТ 3 | ||||||||
| Количество CAS | |||||||||
| Код УВД | |||||||||
| Краткое описание | бесцветное твердое вещество | ||||||||
| Вхождение | Печень , птица, кукуруза , дрожжи | ||||||||
| физиология | |||||||||
| функция | важный кофермент, среди прочего в метаболизме аминокислот и гликогенолизе | ||||||||
| Ежедневная потребность | 1,2-1,5 мг | ||||||||
| Последствия при дефиците | Диарея и рвота, дерматиты, судорожные состояния, неврологические расстройства. | ||||||||
| Передозировка | > 500 мг d -1 | ||||||||
| характеристики | |||||||||
| Молярная масса | 169,18 г моль -1 | ||||||||
| Физическое состояние | твердо | ||||||||
| Температура плавления |
159–162 ° С |
||||||||
| растворимость | растворим в воде (120 г л -1 при 20 ° C) | ||||||||
| Инструкции по технике безопасности | |||||||||
| |||||||||
| Токсикологические данные |
|
||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||
Пиридоксин - твердое водорастворимое химическое соединение . Он принадлежит к витамина B 6 группы .
Он состоит из пиридоксаля , пиридоксамина и их фосфорилированных производных, которые легко превращаются друг в друга in vivo . Активная форма витамина B 6 группы называется пиридоксальфосфатом .
история
Физиологическое значение пиридоксина было обнаружено Полом Дьёрдь в экспериментах по диетическому кормлению крыс в 1934 году, а в 1938 году это соединение было впервые представлено в кристаллической форме. Его конституция была полностью прояснена всего через год. Механизм эффекта был разъяснен, в частности, Александром Браунштейном в 1950-х годах. Сегодня пиридоксин входит в группу витаминов B как витамин B 6 и, как и его гидрохлорид, используется как лекарственное вещество .
Вхождение
Пиридоксин в основном содержится в тканях растений.
Потребность и функция
В литературе потребность составляет 1,2–1,5 мг в день.
синтез
Синтез согласно Roche / DSM
Отправной точкой здесь является этил 2-хлорацетоацетат , который конденсируется с формамидом с образованием сложного эфира 4-метилоксазол-5-карбоновой кислоты. На следующем этапе из него образуется амид с аммиаком, который затем превращается в нитрил с помощью пятиокиси фосфора . Образованный таким образом 4-метилоксазол-5-карбонитрил реагирует в реакции Дильса-Альдера с циклическим кеталем 2-бутен-1,4-диола при 180 ° C с образованием первичного аддукта, который при отщеплении цианистого водорода, дает циклический кеталь пиридоксина с ацетоном . Наконец, кислотное расщепление дает пиридоксин.
Синтез по МСД
Компания MSD начинает с рацемического DL - аланина , который этерифицируется этанолом и HCl до этилового эфира . На следующем этапе формамид дает этиловый эфир N- формил- DL- аланина, который реагирует с пентоксидом фосфора с образованием 5-этокси-4-метилоксазола. Он взаимодействует с 2-изопропил-4,7-дигидро-1,3-диоксепином, ацеталем 2-бутен-1,4-диола и изобутиральдегидом при 180 ° C и последующем кислотном расщеплении с образованием пиридоксина.
Синтез по BASF
В методе BASF сложный эфир метилоксазол-5-карбоновой кислоты сначала гидролизуют в щелочных условиях, а затем декарбоксилируют с добавлением тепла . Образовавшийся 4-метилоксазол реагирует с 3-метилсульфонил-2,5-дигидрофураном с образованием 6-метил-1,3-дигидрофуро [3,4- c ] пиридин-7-ола. Его расщепляют соляной кислотой до конечного продукта.
Пиридоксин и опыт мечты
Исследование, проведенное в 2002 году с участием 12 добровольцев, показало, что ежедневный прием 250 мг пиридоксина перед сном привел к более сильному сновидению через три дня . Эти результаты были подтверждены в рандомизированном , двойном слепом , плацебо - контролируемое последующее исследование ( в 2018 году) с 100 испытуемых.
Смотри тоже
литература
- Климанн, Энгель: Фармацевтические вещества. 3-е издание; Thieme Verlag 1999.
- Auterhoff , Knabe, Höltje: Учебник фармацевтической химии. 14-е издание; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Штутгарт, 1999.
- Эгер, Трошютц, Рот: анализ наркотиков. 4-е издание; Deutscher Apotheker Verlag, Штутгарт, 1999.
- Климанн, Рот: Производство лекарств. Thieme Verlag 1983.
- Карин Хаузер: Витамины. В: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann et al. (Ред.): Биохимия двойной серии. 4-е издание. Тиме, Штутгарт, 2016 г., DOI: 10.1055 / b-003-129341 .
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c d e Технические данные Pyridoxine, ≥98% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 25 июня 2017 г. ( PDF ).
- ↑ a b c d e f g h i j A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4-е издание. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X .
- ↑ Эрмин Вельцль: Биохимия питания . Вальтер де Грюйтер, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2 , стр. 231 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
- ^ Мэтью Эббен, Энтони Лекерика, Артур Спилман: Влияние пиридоксина на сновидения: предварительное исследование . В кн . : Перцептивные и моторные навыки . Лента 94 , нет. 1 , 2002, ISSN 0031-5125 , с. 135-140 , DOI : 10,2466 / pms.2002.94.1.135 , PMID 11883552 .
- ↑ Денхольм Дж. Аспи, Наташа А. Мэдден, Пол Дельфаббро: Влияние витамина B6 (пиридоксина) и препарата B на сновидения и сон . В кн . : Перцептивные и моторные навыки . Лента 125 , нет. 3 , 17 апреля 2018 г., ISSN 0031-5125 , стр. 451-462 , DOI : 10,1177 / 0031512518770326 , PMID 29665762 .