Аланин
Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Структурная формула L- аланина, встречающегося в природе энантиомера | ||||||||||||||||||||||
Общий | ||||||||||||||||||||||
Фамилия | Аланин | |||||||||||||||||||||
Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
Молекулярная формула | C 3 H 7 НЕТ 2 | |||||||||||||||||||||
Краткое описание |
бесцветное твердое вещество |
|||||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Информация о наркотиках | ||||||||||||||||||||||
Код УВД | ||||||||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||||||||
Молярная масса | 89,10 г · моль -1 | |||||||||||||||||||||
Физическое состояние |
твердо |
|||||||||||||||||||||
плотность |
1,40 г см −3 |
|||||||||||||||||||||
Температура плавления |
297 ° C (разложение) |
|||||||||||||||||||||
значение pK s |
|
|||||||||||||||||||||
растворимость |
|
|||||||||||||||||||||
Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Аланин , сокращенно Ala или A , представляет собой несущественную α - аминокислоту .
Энантиомеры
Аланин является хиральным , поэтому он встречается в двух зеркальных формах, при этом L- аланин представляет собой протеиногенную аминокислоту, которую, согласно IUPAC, также называют ( S ) -2-аминопропановой кислотой или ( S ) -аланином. Д- аланин [синоним: ( R ) -аланин] является строительным блоком муреина , основного вещества стенок бактериальных клеток. Существует также непротеиногенный β-аланин .
Всякий раз, когда «аланин» упоминается в этом тексте или в научной литературе без какого-либо дополнительного названия ( префикса ), имеется в виду L -аланин.
Энантиомеры аланина | ||
Фамилия | L -аланин | D -аланин |
Другие названия | ( S ) -аланин | ( R ) -аланин |
Структурная формула | ||
Количество CAS | 56-41-7 | 338-69-2 |
302-72-7 (рацемат) | ||
Номер ЕС | 200-273-8 | 206-418-1 |
206-126-4 (рацемат) | ||
Информационная карта ECHA | 100 000 249 | 100,005,835 |
100.005.571 (рацемат) | ||
PubChem | 5950 | 71080 |
602 (рацемат) | ||
DrugBank | DB00160 | DB01786 |
- (рацемат) | ||
Номер FL | 17.002 | - |
17024 (рацемат) | ||
Викиданные | Q218642 | Q27076975 |
Q27101911 (рацемат) |
история
Помимо пролина , аланин является одной из двух аминокислот, которые были впервые синтезированы и ранее не выделялись из растительного или животного материала. Аланин был обнаружен Адольфом Стрекером в 1850 году, когда он действительно хотел синтезировать молочную кислоту путем реакции ацетальдегида с аммиаком и синильной кислотой в присутствии соляной кислоты , используя синтез Стрекера, названный в его честь. Стрекер выбрал это название как производное от термина альдегид , поскольку он получил аминокислоту из упомянутого ацетальдегида. Аланин был впервые получен из органического материала в 1875 году Полем Шютценбергером , когда он разделил шелк в автоклаве с использованием барита и смог идентифицировать смесь глицина и аланина. L- аланин составляет 29,7% аминокислот, участвующих в построении белковой цепи .
синтез
Промышленное производство L -аланина основан на L - аспарагиновой кислоты путем отщепления от р - карбоксильной группы в биотехнологического процесса. Рацемический аланин , полученный с помощью синтеза Strecker может быть ацетилированным по аминогруппе , и затем подвергает к рацемату . С помощью L - аминоацилазы, ацетильной группа отщепляются от L - N - acetylalanine энантиоселективна и L - аланин формируются , в то время как D - N -acetylalanine не гидролизуются. Разделение L -аланина и D - N -acetylalanine легко. Если D - аланин является требуется , D - N -acetylalanine гидролизуют в кислых условиях, т.е.. т.е. ацетильная группа отщепляется. Если нет необходимости в D- аланине, то полученный при кинетическом разрешении D - N- ацетилаланин под действием уксусного ангидрида рацемизируется и рециклируется.
DL- аланин также может быть синтезирован из 2-бромпропановой кислоты, но этот процесс не имеет промышленного значения.
В метаболизме L- аланин синтезируется путем переаминирования из конечного продукта гликолиза - пирувата . Бактерии получают необходимый им D- аланин из L- аланина с помощью фермента аланинрацемазы ( EC 5.1.1.1 ).
характеристики
Аланин, как правило , присутствуют в качестве «внутренней соли» или цвиттериона , образование которых можно объяснить тот факт , что протон в карбоксильных группах мигрируют к неподеленным парам электронов на атоме азота аминогруппы :
При физиологическом pH 7,4 большая часть молекул аланина присутствует в виде цвиттерионов. Изоэлектрическая точка аланина составляет pH 6,1, и аланин достигает своей самой низкой растворимости в воде, поскольку почти все молекулы аланина присутствуют в виде цвиттерионов. В этой точке раствор имеет самую низкую электропроводность, поскольку цвиттерионы в целом не заряжены.
Физиологические функции
В обратной реакции синтеза он также может ферментативно расщепляться до пирувата (трансаминирование). Углеродный скелет можно повторно использовать с помощью пирувата для наращивания глюкозы ( глюконеогенез ) или полностью разрушить с помощью цикла лимонной кислоты для выработки энергии. Окислительное дезаминирование L- аланина до пирувата и аммиака, катализируемое ферментом аланиндегидрогеназой, представляет собой возможность дальнейшего разложения; он иллюстрирует, как часть метаболизма аминокислот связана с метаболизмом углеводов .
L- аланин является незаменимой аминокислотой для человека, поэтому он может вырабатываться биосинтетически в процессе метаболизма человека.
Встречается аланин - наряду с другими аминокислотами, такими как Б. лейцин и глутаминовая кислота - предпочтительно в альфа-спиралях из белков . Эти аминокислоты способствуют образованию этого вторичного структурного элемента и поэтому также называются спиракообразователями .
использовать
L- аланин входит в состав инфузионных растворов для парентерального питания и диетологии.
Два энантиомера аланина, снабженные защитной группой , часто используются для синтеза пептидов и белков . Кроме того, L- или D- аланин также используются в качестве исходного материала в стереоселективном синтезе .
Ссылки по теме
Смотри тоже
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ Запись об ALANINE в базе данных CosIng Комиссии ЕС, по состоянию на 28 декабря 2020 г.
- ↑ б с д запись на аланин в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 19 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ a b c Запись об аланине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 29 мая 2014 г.
- ^ Ханс Бейер , Вольфганг Вальтер : Учебник органической химии , Hirzel Verlag, Штутгарт 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , стр. 822.
- ↑ Роберт К. Уист (ред.): Справочник CRC по химии и физике . 1. Студенческое издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 1988, ISBN 0-8493-0740-6 , стр. C-706.
- ↑ а б П. Шютценбергер, Исследования белковых тел, Chem Centralblatt, Volume 285–286 (1876).
- ↑ Биография Адольфа Стрекера ( воспоминание от 21 января 2012 г. в Интернет-архиве )
- ↑ Адольф Стрекер: Об искусственном образовании молочной кислоты и нового тела, гомологичного гликоколлу. В кн . : Анналы химии и фармации. 75, 1850, стр. 27-45, DOI: 10.1002 / jlac.18500750103 .
- ↑ С. Хансен: Открытие протеиногенных аминокислот с 1805 г. в Париже по 1935 г. в Иллинойсе. ( Памятка от 15 июня 2016 г. в Интернет-архиве ) Берлин 2015.
- ↑ Ханс-Дитер Якубке, Ханс Йешкейт: Аминокислоты, пептиды, белки. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 , стр. 19.
- ↑ Йошихару Идзуми, Ичиро Чибата, Тамио Ито: Производство и использование аминокислот. В: Angewandte Chemie. 90 (1987) pp. 187–194; также в: Angewandte Chemie International Edition. in Englisch, 17 (1978), стр. 176-183, DOI : 10.1002 / anie.197801761 .
- ^ Ханс-Ульрих Блазер, Эльке Шмидт: асимметричный катализ в промышленных масштабах. 1-е издание. 2003, ISBN 3-527-30631-5 , там статья Харальда Грёгера и Карлхайнца Драуза на стр. 131-145.
- ↑ В. Хартмайер: Иммобилизованные биокатализаторы - на пути ко второму поколению. В кн . : Естественные науки. 72, (1985) pp. 310-314 и цитированная там литература.
- ↑ Ханс Бейер , Вольфганг Вальтер : Учебник органической химии. 20-е издание. С. Хирцель Верлаг, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2 .
- ↑ Берг, Тимозко, Страйер: Биохимия. 5-е издание. Издательство Spectrum Academic, Гейдельберг / Берлин, 2003 г., ISBN 3-8274-1303-6 .
- ↑ С. Эбель, Х. Дж. Рот (Ред.): Фармацевтический словарь. Георг Тиме Верлаг, 1987, ISBN 3-13-672201-9 , стр.17 .
- ↑ Джесси Филип Гринштейн, Милтон Виниц: Химия аминокислот. Тома 1-3, John Wiley & Sons, 1961, ISBN 0-471-32637-2 .
- ↑ Ханс-Дитер Якубке, Ханс Йешкейт: Аминокислоты, пептиды, белки. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
- ↑ Карлхайнц Драуз, Аксель Клеманн , Юрген Мартенс: Индукция асимметрии аминокислотами . В: Angewandte Chemie . Лента 94 , нет. 8 , 1982, стр. 590-613 , DOI : 10.1002 / anie.19820940804 .
- ↑ Юрген Мартенс : Асимметричный синтез с аминокислотами . В кн . : Рубрики современной химии . Лента 125 . Springer, Берлин 1984, ISBN 978-3-540-13569-2 , стр. 165-246 , DOI : 10.1007 / 3-540-13569-3_5 .
- ↑ Гэри М. Коппола, Гарри М. Коппола: Асимметричный синтез: построение хиральных молекул с использованием аминокислот . 2-е издание. John Wiley & Sons, 1987, ISBN 0-471-82874-2 .