Петидин
Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | ||||||||||||||||||||||
Непатентованное название | Петидин | |||||||||||||||||||||
Другие названия | ||||||||||||||||||||||
Молекулярная формула |
|
|||||||||||||||||||||
Краткое описание |
белый кристаллический порошок (петидина гидрохлорид) |
|||||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Информация о лекарствах | ||||||||||||||||||||||
Код УВД | ||||||||||||||||||||||
Класс препарата | ||||||||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||||||||
Молярная масса |
|
|||||||||||||||||||||
Температура плавления |
|
|||||||||||||||||||||
p K S значение |
8,59 |
|||||||||||||||||||||
растворимость |
Петидина гидрохлорид очень легко растворяется в воде и легко растворяется в этаноле 96%. |
|||||||||||||||||||||
Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Токсикологические данные | ||||||||||||||||||||||
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Петидин или меперидин ( также известный в США как меперидин ) - старейший полностью синтетический опиоид . Впервые он был синтезирован в июле 1937 года Отто Шауманом и Отто Эйслебом на IG Farben (завод Hoechst ). В 1939 году морфин - как производное пиперидина (в форме гидрохлорида ) был представлен на рынок для медицинского применения , под торговым названием Dolantin . Хотя петидин потерял свое значение в Германии с появлением новых препаратов, он по-прежнему остается одним из самых важных сильнодействующих анальгетиков во всем мире . Структура петидина является упрощенной копией молекулы атропина .
синтез
Петидин 3 можно получить в двухстадийном синтезе. На первой стадии, начиная с бензилового цианидом 1 и бис (хлорэтил) метиламина 2, циклизации в пиперидиновом кольцо происходят в присутствии амида натрия . Эфир затем формируется из нитрильной функции .
фармакология
Петидин является агонистом на мю-рецепторов , его эффект, побочные эффекты и взаимодействия, следовательно , весьма схожи с морфином . Однако в отличие от морфина есть некоторые существенные отличия и особенности:
- Петидин образует активный метаболит norpethidine через деметилирования на азот , который накапливается в организме и может вызвать судороги . Следовательно, петидин подходит только в качестве анальгетика при острой боли, но не для долгосрочной терапии.
- Петидин чаще вызывает тахикардию, чем брадикардию .
- Петидин значительно более эффективен при послеоперационном дрожании , чем морфин или пиритрамид , которые можно использовать в послеоперационной терапии боли.
- Продолжительность действия опиоида довольно коротка - от 2 до максимум 4 часов.
При внутривенном введении максимальный эффект достигается через 3–10 минут, при внутримышечном введении - через 20–40 минут. Также возможно пероральное (в виде капель) или ректальное (в виде суппозитория ) применение с хорошей биодоступностью . Петидин и его метаболиты в основном выводятся через почки. Поскольку петидин имеет только 0,1–0,2 -кратную активность морфина , обычная разовая доза составляет 50–100 мг внутривенно. м. или 25-50 мг в / в. v. Его можно повторить через 3–6 часов, но не следует превышать суточную дозу 500 мг. В отличие от других опиоидов, которые могут вызывать sphincter oddi (papilla vateri), петидин используется в терапии боли при коликах при желчнокаменной болезни .
Аналитика
Для надежного определения качественных петидинов при фармакодинамических или судебно-медицинских проблемах используется сочетание масс-спектрометрии с газовой хроматографией и жидкостной хроматографией . Кровь, сыворотка, плазма, моча , ногти на руках или ногах или волосы могут быть использованы в качестве исследуемого материала после соответствующей подготовки образца .
Правовой статус в Германии
В Федеративной Республике Германии петидин является рыночным и отпускаемым по рецепту наркотиком, так как он включен в Приложение 3 BtMG . Обращение без разрешения или предписания, как правило, является уголовным преступлением.
Торговые наименования
Алодан (A), Демерол (США), Долантин (D), Петидин (D, CH)
литература
- Информация специалиста Долантин
- Э. Бургиус: Интенсивный курс общей и специальной фармакологии. Urban & Fischer, Мюнхен / Йена 2001, ISBN 3-437-42611-7 .
- RxList: Demerol
Индивидуальные доказательства
- ↑ Европейская фармакопейная комиссия (ред.): Европейская фармакопея, 5-е издание . Лента 5.0-5.8 , 2006.
- ↑ Запись о петидине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 7 июня 2014 г.
- ↑ Европейская фармакопея. 6-е издание. Deutscher Apotheker Verlag, Штутгарт, 2008 г., ISBN 978-3-7692-3962-1 , стр. 3620-3621.
- ↑ б запись на Меперидин в ChemIDplus базе данных Национальной библиотеки США медицины (NLM)
- ↑ Европейская фармакопея, 8-е издание, Grundwerk 2014, с. 4509.
- ↑ a b Технический паспорт меперидина гидрохлорида от Sigma-Aldrich , по состоянию на 18 апреля 2011 г. ( PDF ).
- ↑ Фолькер Шульц, Рудольф Гензель : Рациональная фитотерапия - Советы для медицинской практики. 3. Издание. Springer Verlag, 1996, ISBN 3-540-61240-8 .
- ↑ Заявка на патент. DE 679281 IG Farben 1937.
- ↑ К. Эккарт, Дж. Рерих, Д. Брайтмайер, М. Фернер, Р. Лауфенберг-Фельдманн, Р. Урбан: Разработка нового мультианалитического анализа для одновременного обнаружения опиоидов в сыворотке и других жидкостях организма с помощью жидкостной хроматографии -тандемная масс-спектрометрия. В: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1001, 15 сентября 2015 г., стр. 1-8. PMID 26241181
- ↑ М. Рамирес Фернандес Мдел, Ф. Ван Дурм, С. М. Вилле, В. ди Фацио, Н. Куммер, Н. Самин: Валидация автоматизированного метода твердофазной экстракции для анализа 23 опиоидов, кокаина и метаболитов в моче с ультраэффективной жидкостной хроматографией и тандемной масс-спектрометрией. В: J Anal Toxicol. 38 (5), июнь 2014 г., стр. 280-288. PMID 24790061
- ^ I. Шу, Дж. Джонс, М. Джонс, Д. Льюис, А. Негруш: Обнаружение наркотиков в ногтях: трехлетний опыт. В: J Anal Toxicol. 39 (8), октябрь 2015 г., стр. 624-628. PMID 26378136
- ↑ К. Алекса, П. Валасек, Н. Фульга, Б. Капур, Дж. Гарери, Г. Корен: одновременное обнаружение семнадцати наркотических веществ и метаболитов в волосах с помощью твердофазной микроэкстракции (ТФМЭ) с ГХ / МС. В: Forensic Sci Int. 218 (1-3), 10 мая 2012 г., стр. 31-36. PMID 22047752