Хлоротолурон
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Хлоротолурон | ||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 10 H 13 ClN 2 O | ||||||||||||||||||
| Краткое описание |
белый кристаллический порошок |
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 212,68 г моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
||||||||||||||||||
| плотность |
1,4 г см −3 |
||||||||||||||||||
| Температура плавления |
148,1 ° С |
||||||||||||||||||
| Давление газа |
0,005 мПа (25 ° C) |
||||||||||||||||||
| растворимость |
практически не растворим в воде: 0,074 г л -1 (20 ° C) |
||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | |||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||||||||||||
Хлоротолурон представляет собой органическое химическое соединение из веществ группы из phenylureas и в качестве селективного гербицида в почве и внекорневой зерновых культурах используется.
история
Хлортолурон был представлен в 1969 году компанией Ciba (ныне BASF Schweiz AG) под торговым названием Dicuran в качестве селективного почвенного и листового гербицида для борьбы с широколистными и травяными сорняками в зерновых культурах.
Извлечение и представление
Промышленный синтез хлортолурона обычно начинается с толуола ( 1 ). Сначала он реагирует с нитрующей кислотой ( смесью азотной и серной кислот ) с образованием смеси нитротолуолов , из которой выделяется п- нитротолуол ( 2 ). Последующее хлорирование в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид железа (III) (FeCl 3 ), дает 2-хлор-4-нитротолуол ( 3 ) по механизму электрофильного ароматического замещения . Его восстанавливают до 2-хлор-4-аминотолуола ( 4 ) водородом в присутствии катализатора ( каталитическое гидрирование ). Затем он реагирует с фосгеном с удалением хлористого водорода с образованием хлорметилфенилизоцианата ( 5 ). Последующая реакция с диметиламином окончательно дает хлортолурон ( 6 ).
В Германии, например, он продается ADAMA Deutschland GmbH под торговым названием Trinity как смесь активных ингредиентов пендиметалина и дифлуфеникана .
использовать
Хлортолурон использовался, в частности, в качестве пестицида (гербицида мочевины) для озимой пшеницы и озимого ячменя. Механизм действия после поглощения корнями основан на подавлении фотосинтеза в фотосистеме II .
Встречается в питьевой воде
В период 2001–2002 годов Голландские водопроводные станции несколько раз прекращали забор рейнской воды для питьевой воды из-за чрезмерных концентраций гербицидов изопротурона и хлортолурона .
Допуск
С 1 июля 2001 г. по 2008 г. использование хлортолурона было запрещено в Германии. В Нидерландах одобрение закончилось 1 мая 2000 г .; С 1 мая 2002 года там действует запрет на использование. Хлортолурон одобрен в Бельгии, Франции и Люксембурге.
Препараты, содержащие хлортолурон, в настоящее время одобрены во многих странах ЕС, а также в Германии, Австрии и Швейцарии.
Инструкции по технике безопасности
В случае хлортолурона подозревается канцерогенное действие.
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b Международная карта химической безопасности (ICSC) для хлортолурона в Национальном институте безопасности и гигиены труда (NIOSH), по состоянию на 26 декабря 2017 г.
- ↑ б с записью на 3- (3-хлор-4-метилфениле) -1,1-диметилмочевина в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 21 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ б запись на хлоротолуроне в пестицидах Свойства базы данных (БДППЫ) из в университете Хартфордшира , доступ к 4 мая 2014 года.
- ↑ Вход на хлоротолурон в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Данные по хлортолурону в Sigma-Aldrich получены 7 ноября 2016 г. ( PDF ).
- ↑ Запись на хлортолурон. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 29 мая 2021 г.
- ↑ a b Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю , 1996, ISBN 0-8155-1401-8 , стр. 220 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
- ↑ ТРИНИТИ®. ADAMA Deutschland GmbH, доступ к 30 мая 2021 года .
- ↑ IKSR CIPR ICBR ICPR: 135-й отчет о синтезе изопротурона и хлортолурона. Проверено 6 июня 2019 года .
- ↑ Директива 2005/53 / EC (PDF) Комиссии от 16 сентября 2005 г., вносящая поправки в Директиву 91/414 / EEC.
- ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о хлортолуроне в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 12 марта 2016 г.