Таурин

Структурная формула
Структурная формула таурина
Общий
Фамилия Таурин
другие имена
  • 2-аминоэтансульфоновая кислота ( IUPAC )
  • 2-сульфоэтиламин
  • β-аминоэтансульфоновая кислота
  • ТАУРИН ( INCI )
Молекулярная формула C 2 H 7 НЕТ 3 S
Краткое описание

моноклинные призмы без цвета и запаха 
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 107-35-7
Номер ЕС 203-483-8
ECHA InfoCard 100.003.168
PubChem 1123
ChemSpider 1091
DrugBank DB01956
Викиданные Q207051
характеристики
Молярная масса 125,14 г моль -1
Физическое состояние

фиксированный

плотность

1,709 г см −3
Температура плавления

328 ° C (разложение от 300 ° C)
p K S значение
  • pK s1 = 1,5
  • рК s2 = 8,74
растворимость
правила техники безопасности
Маркировка опасности GHS
07 - Осторожно

Внимание

H- и P-фразы ЧАС: 315-319-335
П: 261-305 + 351 + 338
Токсикологические данные

> 5000 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Таурин или 2-аминоэтансульфоновая кислота представляет собой органическую кислоту с одной сульфоновой кислотой и одной аминогруппой . Таурин представляет собой аминосульфоновую кислоту, а не аминокарбоновую кислоту, и поэтому не может образовывать пептиды . Однако он вырабатывается в процессе метаболизма как продукт распада аминокислоты цистеина .

история

Таурин был выделен из бычьей желчи Леопольдом Гмелином и Фридрихом Тидеманном в 1827 году и назван желчным аспарагином . Он присутствует в желчи в виде таурохолевой кислоты , амида холевой кислоты , из которой он может быть высвобожден путем кислотного гидролиза . Термин «таурин» происходит от латинского названия бычьей желчи, Fel tauri , или от греческого слова tauros, означающего «бык», и впервые был упомянут в литературе в 1838 году.

характеристики

Таурин - бесцветное кристаллическое вещество, которое разлагается при температуре 300 ° C и плавится при температуре 328 ° C. Растворим в воде примерно до 100 г / л . Хорошая растворимость в воде и высокая температура плавления объясняются - как и у аминокислот - образованием цвиттер-иона (H 3 N + -C 2 H 4 -SO 3 - ).

Таурин является промышлен добавлением из сульфита в азиридину сделали.

физиология

В метаболизме взрослых таурин образуется из аминокислоты цистеина , которая окисляется в несколько промежуточных стадий с потреблением кислорода и NAD + . Второй путь развития возникает в результате распада кофермента А декарбоксилированием цистеамина . Взрослым принимать пищу не нужно.

Цистеин ( 1 ) будет окислен до 3-sulfino аланина ( 2 ) с помощью цистеина диоксигеназы ( EC  1.13.11.20 ) . Он декарбоксилируется до гипотаурина ( 3 ) , катализируется сульфиноаланиндекарбоксилазой ( EC 4.1.1.29 ). Наконец, гипотаурин окисляется до таурина ( 4 ) с потреблением NAD + гипотауриндегидрогеназой ( EC 1.8.1.3 ).  

Предполагается, что содержание таурина в организме здорового человека с массой тела 70 кг составляет от 30 до 70 г, из которых около 75% находится в мышечных клетках , а остальное в основном в головном мозге, сердце и крови. Таким образом, здоровый человек содержит от 0,43 до 1 г таурина на 1 кг массы тела. Грудное молоко содержит от 25 до 50 миллиграммов таурина на литр.

Собаки могут вырабатывать таурин сами, кошки производят только небольшое количество таурина, поэтому они должны получать таурин из пищи .

эффект

Несколько четко определенных метаболических задач таурина включают образование конъюгатов желчных кислот , влияющих на передачу сигналов и их потенциальную роль в развитии центральной нервной системы и сердечной функции. Таурин регулирует приток и связывание кальция с мембраной , тем самым влияя на гомеостаз кальция в митохондриях . Он действует как нейромодулятор в нервной системе . Как осморегулятор , он также поддерживает движение натрия и калия через клеточную мембрану, особенно в мышечных клетках . Поддерживаемая этим стабилизация мембранного потенциала показывает усиление сокращения и антиаритмический эффект на сердце. Таурин является мощным антиоксидантом и может защитить ткани от окислительного повреждения. Низкая внутримышечная концентрация таурина характерна для хронической почечной недостаточности . Дефицит таурина приводит к нарушениям иммунной системы в организме человека .

Кроме того, в экспериментах на животных был обнаружен противовоспалительный эффект таурина. Истощение запасов таурина в тканях, особенно в легочной ткани, приводит к воспалению. Исследователи из фармацевтической школы Лондонского университета обнаружили, что таурин может уменьшить повреждение печени, вызванное алкоголем . Иногда предполагается эффект плацебо на физическую работоспособность.

Кроме того, он ускоряет метаболизм, влияя на уровень инсулина, что может объяснить усиливающий эффект таурина в энергетических напитках , в которых он является одним из основных ингредиентов наряду с кофеином и сахаром. Банка (250 мл) энергетического напитка Red Bull содержит z. Б. 1 г таурина. Однако способность таурина влиять на метаболизм инсулина у людей не подтверждена. Есть указания на то, что таурин следует назначать при почечной недостаточности и пневмонии . Другие исследования показывают, что энергетическим напиткам, содержащим таурин, следует избегать пациентов с почечной недостаточностью. Экзогенное поступление таурина также может быть полезно в определенных метаболических ситуациях с муковисцидозом . Другие исследования показывают, что дополнительное потребление таурина в виде 6 г таурина в день в течение одной недели может повысить работоспособность во время упражнений.

литература

  • Использование таурина и D-глюкуроно-гамма-лактон в качестве компонентов так называемых «энергетических» напитков . В: Журнал EFSA . Лента 7 , вып. 2 , 2009, с. 935 , DOI : 10,2903 / j.efsa.2009.935 .

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ Вход на таурина в CosIng базе данных Комиссии ЕС, доступ на 11 мая 2020 года.
  2. ↑ a b c d e f g h i Введение в употребление таурина. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 19 декабря 2011 г.
  3. ↑ Beukes, JA; Пн, Ф .; van Beek, W .: Phys. Chem., Chem. Phys. 9 (2007) 4709-4720.
  4. ↑ a b c Таблица данных по таурину от Sigma-Aldrich , по состоянию на 23 апреля 2011 г. ( PDF ).
  5. ↑ Вход на таурина в ChemIDplus базе данных Национальной библиотеки США медицины (NLM)
  6. ↑ https://link.springer.com/article/10.1023/A:1014890219513
  7. ↑ https://www.farm.ucl.ac.be/Full-texts-FARM/Cuisinier-2002-1.pdf
  8. ↑ https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/taurin/8526
  9. ↑ а б П. Фюрст, Х.-К. Биесалки среди других: диетология. Thieme-Verlag, Штутгарт, 2004 г., стр.95.
  10. ↑ Schuller-Levis, GB и Park E. (2004): Таурин и его хлорамин: модуляторы иммунитета. В: Neurochem Res. Vol. 29, pp. 118-126. PMID 14992270 ; DOI: 10.1023 / B: NERE.0000010440.37629.17 .
  11. ↑ Статья на BBC News: Лучшее лекарство от похмелья? .
  12. ↑ Пол Бенджамин Решель: Tri-Knowledge: Taurine - Ничего точного не известно. Влияние на производительность. Статья на Triathlon.de, доступ 20 августа 2010 г.
  13. ↑ AT Nandhini et al: Таурин модифицирует сигнальные ферменты инсулина у крыс с резистентностью к инсулину, получавших фруктозу. В: Diabetes Metab 31, 2005, стр. 337-344. PMID 16369195 .
  14. ↑ Качественное определение таурина в Red Bull методом ВЭЖХ .
  15. ↑ Brøns, Spohr, Storgaard, Dyerberg, Vaag: Влияние лечения таурином на секрецию и действие инсулина, а также на уровни липидов в сыворотке у мужчин с избыточным весом с генетической предрасположенностью к сахарному диабету II типа , PMID 15054439 .
  16. ↑ Новые данные о людях для оценки энергетических напитков (PDF; 125 kB).
  17. ↑ Астрид Вехтерсхойзер, Иоахим Г. Баргон, Юрген Штайн: Питание при муковисцидозе. В: Ernähr-Umschau , Volume 49, No. 10, 2002, p. 383 ( онлайн ).
  18. ↑ М. Чжан, И. Идзуми, С. Кагамимори, С. Сокедзима, Т. Ямагами, З. Лю, Б. Ци: Роль добавок таурина в предотвращении вызванного физической нагрузкой окислительного стресса у здоровых молодых мужчин. В: Аминокислоты. Том 26, номер 2, март 2004 г., стр. 203-207, DOI: 10.1007 / s00726-003-0002-3 , PMID 15042451 .