Лактобацилловая кислота

Структурная формула
Структура лактобацилловой кислоты
Общий
Фамилия Лактобацилловая кислота
Другие названия
  • 10- (2-гексилциклопропил) декановая кислота
  • 10 - [(1 R , 2 S ) -2-гексилциклопропил] декановая кислота
  • (11 R , 12 S ) -метиленоктадекановая кислота
  • цис- 11,12-метиленоктадекановая кислота
  • Лактобацилловая кислота
  • Фитомоновая кислота
Молекулярная формула С 19 Н 36 О 2
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
  • 19625-10-6 ( цис )
  • 503-06-0 (не указано)
PubChem 656761
Викиданные Q2823275
характеристики
Молярная масса 296,49 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

27,8-28,8 ° С
растворимость

растворим в ацетоне , хлороформе , диэтиловом эфире и петролейном эфире
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS:
классификация отсутствует
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Lactobacillsäure ( английский lactobacillic кислоты ), научно-10- (2-Hexylcyclopropyl) деканова кислота, представляет собой природное химическое соединение из группы жирных кислот . Другие синонимы включают лактобацилловую кислоту и фитомоновую кислоту . Соли называются лактобациллятами. Особенностью является циклопропановое кольцо в углеродной цепи . Кроме того, лактобацилловая кислота с 19 атомами углерода является одной из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода.

Жирная кислота была обнаружена в бактериях рода Lactobacillus в 1950-х годах , но также обнаружена во многих других типах бактерий. Бактериальный биосинтез из lactobacillic кислоты происходит из циса - vaccenoic кислоты ( цис - 11-октадеценовая кислоты), ненасыщенная жирная кислота , который имеет один атом углерода меньше. Бактерии в периодической культуре образуют жирную кислоту в конце экспоненциальной фазы роста или на ранней стационарной фазе роста. Предыдущие исследования показывают, что биосинтез и хранение лактобацилловой кислоты в клеточной мембране связаны с защитным эффектом для бактериальных клеток , без окончательного выяснения точного механизма. В бактериологии жирная кислота в основном используется в аналитических целях, например, для идентификации бактерий.

история

открытие

В 1950 году исследовательская группа в Университете Питсбурга провели исследование на бактерии в рода Lactobacillus , которые требуют биотин как фактор роста . Уже можно было заранее показать, что биотин больше не нужен для роста бактерий, если вместо этого в питательной среде присутствуют определенные жирные кислоты . При исследовании влияния биотина на метаболизм жирных кислот исследователи сначала сосредоточили внимание на типе Lactobacillus arabinosus, который используется в нынешней системе как Lactobacillus plantarum . Они выращивали бактерии в полусинтетической питательной среде, собирали клетки и экстрагировали «свободные» липиды с ацетоном и диэтиловым эфиром . Эта фракция составляет около 20% от общих липидов. Затем для получения «связанных» липидов был проведен кислотный гидролиз , в ходе которого жирные кислоты, связанные в виде сложных эфиров, высвобождались и также экстрагировались диэтиловым эфиром.

Жирные кислоты метилировали диазометаном с получением сложных метиловых эфиров и разделяли в соответствии с их температурами кипения с помощью фракционной перегонки . На основании кривой дистилляции ожидалось присутствие сложных эфиров жирных кислот C 16 , C 18 и C 19 . Жирная кислота , полученная из C 19 фракции имела в точку плавления 28-29 ° С , после очистки с помощью перекристаллизации . Соединение было исследовано с использованием множества физических и химических методов, и его молекулярная формула была определена как C 19 H 36 O 2 . В 1950 году это была только вторая жирная кислота с 19 атомами углерода, выделенная из микроорганизмов. 1929 год был туберкулостеариновым ( англ. Tuberculostearic acid , молекулярная формула C 19 H 38 O 2 ), обнаружил, что из туберкулезных микробов можно выделить Mycobacterium tuberculosis . По аналогии с их названиями биохимики предложили английское название lactobacillic acid , поскольку жирная кислота произошла от вида Lactobacillus . Лактобацилловую кислоту также можно выделить из Lactobacillus casei . В публикации ученые подчеркнули последствия своего открытия, что противоречило тогдашнему мнению о том, что в природе встречаются только жирные кислоты с четным числом атомов углерода.

«Открытие у двух лактобацилл жирной кислоты, содержащей 19 атомов углерода, поднимает некоторые довольно фундаментальные вопросы и резко контрастирует с общепринятой концепцией, согласно которой жирные кислоты в тканях животных и растений в основном относятся к разнообразию с четными углеродными цепями».

«Открытие жирной кислоты с 19 атомами углерода у двух видов Lactobacillus поднимает некоторые фундаментальные вопросы и резко контрастирует с общепринятым мнением о том, что жирные кислоты в тканях животных и растений в основном принадлежат к типу с четными углеродными цепями».

- К. Хофманн, Р. А. Лукас, С. М. Сакс : Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus

Выяснение структуры

Схема реакции для гидрирования лактобацилловой кислоты: гидрирование лактобацилловой кислоты (1) водородом (H 2 ) приводит к нескольким продуктам гидрирования: разрыв связи 1 (красный) приводит к нонадекановой кислоте (2), разрыв связи 2 (синий ) или 3 (зеленый)) приводит к смеси метилоктадекановых кислот (3), (4).

«Свободные» и «связанные» липиды существенно не различаются по составу жирных кислот. В дополнение к lactobacillic кислоты с долей 31%, он также содержит пальмитиновую кислоту (С16: 0), стеариновую кислоту (С18: 0) и цис - вакценова кислота (С18: 1 цис - -11) с долей 37, 2 и 20% соответственно. Результаты испытаний недавно открытой жирной кислоты показали, что это насыщенная жирная кислота . Он устойчив к окислителям , которые вступают в реакцию с двойной связью в углеродной цепи. В реакции с водородом бромид (HBr), однако, сделано добавление НВг в молекуле . Также возможно гидрирование , кроме того, возникают несколько изомерных жирных кислот, имеющих эмпирическую формулу C 19 H 38 O 2 , одна из которых была идентифицирована как неадекановая . Другое соединение представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью с метильной группой в качестве ответвления (метилоктадекановая кислота ), хотя в то время ученые не могли различить, присутствуют ли один или несколько изомеров. На основе результатов химико-физических ( инфракрасная спектроскопия и рентгеновская дифрактометрия ) методов выяснения структуры была предложена насыщенная жирная кислота в качестве структуры, имеющей циклопропановое кольцо в углеродной цепи. Циклопропановое кольцо реагирует с раскрытием кольца с бромистым водородом, а также с водородом во время гидрирования (см. Иллюстрацию схемы реакции) без наличия двойной связи.

Предложение структурной формулы лактобацилловой кислоты (1953 г.)

После открытия лактобацилловой кислоты в липидах Lactobacillus arabinosus рабочая группа Клауса Хофманна продолжила исследования Lactobacillus casei, а также смогла выделить жирную кислоту из ее липидов. Сравнивая их с синтетически полученными жирными кислотами, они смогли определить положение циклопропанового кольца и предложили 11,12-метиленоктадекановую кислоту ( англ. 11,12-methyleneoctadecanoic acid ) в качестве названия , не уточняя стереоизомерию структуры. Термин «метилен» относится к метиленовой группе и может также использоваться для членов кольца в циклоалканах . Цифры служат местами и описывают, где находится циклопропановое кольцо. Если смотреть со стороны карбоксильной группы , атомы углерода в положениях 11 и 12 являются частью циклопропанового кольца, третий атом углерода которого - вместе с присоединенными к нему атомами водорода - включен в название как метилен.

цис - транс- изомерия лактобацилловой кислоты; выше цис- изомера, ниже транс- изомера

Рассматриваемый от кольца циклопропана, различные заместители присутствуют на два атомах углерода , так что есть цис - транс - изомерия (смотрите рисунок). Заместители могут находиться на одной стороне ( цис ) или на разных сторонах ( транс ) кольцевой связи. Hofmann et al. не уточняйте сначала при обнаружении. Однако в 1954 году они выдвинули гипотезу о присутствии цис- изомера. Это было подтверждено в 2005 году канадской исследовательской группой. Четкое описание пространственного расположения заместителей с использованием конвенции Кана-Ингольда-Прелога возможно, в соответствии с этим, абсолютная конфигурация молекулы, чем указана 11 R , 12 S. Название (11 R , 12 S ) -метиленоктадекановая кислота, производное от этого, является общепринятым, даже если оно не соответствует рекомендациям номенклатуры IUPAC . Для систематического наименования лактобацилловой кислоты абсолютная конфигурация дается из циклопропанового кольца с заместителем C 6 (гексильная группа) и заместителем C 10, содержащим карбоксигруппу ( декановая кислота ), так что 10 - [(1 R , Получают 2 S ) -2-гексилциклопропил] декановую кислоту.

этимология

Lactobacillic acid и lactobacillic acid - это переводы английского названия lactobacillic acid , которое ученые предложили для вида Lactobacillus, когда они открыли эту жирную кислоту (1950) . В немецкоязычной литературе термин лактобацилловая кислота встречается чаще, чем лактобацилловая кислота. Еще в 1938 году от другой исследовательской группы была получена необычная жирная кислота из бактерии Agrobacterium tumefaciens (в то время как бактерия tumefaciens или Phytomonas tumefaciens, выделенная и после названия рода) Phytomonsäure ( английская фитомоновая кислота ) соответственно. Согласно знаниям ученых того времени, эта насыщенная жирная кислота имела эмпирическую формулу C 20 H 40 O 2 . В качестве структуры была предложена жирная кислота с разветвленной цепью, имеющая метильную группу в качестве ответвления, метилнонадекановую кислоту. Однако K. Homann et al. 1955 показывают, что это соединение, выделенное из Phytomonas tumefaciens, на самом деле является лактобацилловой кислотой. По ее словам, первоначально исследованное вещество было заражено. Названия лактобацилловая кислота и фитомоновая кислота используются как для соединения, так и без указания абсолютной конфигурации.

Вхождение

Появление лактобацилловой кислоты

После открытия лактобацилловой кислоты в липидах Lactobacillus arabinosus рабочая группа Клауса Хофманна также смогла определить эту жирную кислоту с содержанием 16% в липидах Lactobacillus casei . Он также обнаружен у L. acidophilus , L. buchneri , L. delbrueckii subsp. bulgaricus , L. delbrueckii subsp. lactis , L. fermentum и L. helveticus обнаружены с содержанием от 10 до 30%. Однако лактобацилловая кислота не ограничивается представителями рода Lactobacillus или молочнокислыми бактериями в целом. Жирная кислота также была обнаружена в более высоких количествах (10–20%) в грамотрицательных бактериях, таких как Agrobacterium tumefaciens и Escherichia coli , и в меньших количествах (5–10%) в Serratia marcescens , Klebsiella aerogenes и Pseudomonas fluorescens . Также Brucella TYPES содержат Lactobacillsäure, как разновидности Bordetella , однако их содержание составляет всего 1-2%.

Лактобацилловая кислота встречается как у грамположительных, так и у грамотрицательных бактерий; встречается только у аэробных , микроаэрофильных , факультативных и строго анаэробных родов. Хотя жирная кислота широко распространена в бактериях, она встречается не у всех родов. Бактерии, которые не содержат ненасыщенных жирных кислот в липидах мембран, также не содержат лактобацилловой кислоты. Особенно это касается термофильных бактерий и архей . Напротив, жирные кислоты редко встречаются в эукариотических организмах . Он содержится, например , в рапсовом масле , которое содержит мало эруковой кислоты (так называемые разновидности LEAR).

Появление других циклопропановых жирных кислот

Биосинтез и появление лактобацилловой кислоты тесно связаны с дигидростеруловой кислотой (сравните стеркуловую кислоту ), которая также является насыщенной жирной кислотой с эмпирической формулой C 19 H 36 O 2 , которая содержит циклопропановое кольцо. Однако здесь кольцо находится в положениях 9 и 10 углеродной цепи, поэтому его также называют цис- 9,10-метиленоктадекановой кислотой. Dihydrosterculic кислота также содержится в липидах многих бактериальных родов , но был также найден в эукариот, например , в простейших из группы трипаносоматиды , здесь в родах Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas и Phytomonas . Согласно исследованию, опубликованному в 2014 году, лактобацилловая кислота и дигидростеркуловая кислота также обнаруживаются в очень небольших количествах (<0,1% от общего количества жирных кислот) в коровьем молоке , но не в козьем или овечьем молоке .

Извлечение и представление

добыча

Лактобацилловую кислоту можно выделить из липидов бактерий, как это использовалось рабочей группой для открытия. Прежде всего, проводится гидролиз ( омыление ) фосфолипидов или триглицеридов , во время которого высвобождается жирная кислота, связанная в виде сложного эфира. Поскольку помимо лактобацилловой кислоты существуют и другие жирные кислоты, их затем разделяют с помощью экстрактивной кристаллизации мочевины или колоночной хроматографии . Дробно процесс кристаллизации также может быть использован.

Химический синтез

Химический синтез похож на биосинтез , начиная с ненасыщенного соединения без кольца циклопропана, в вакценовой кислоты . В реакции Симмонса-Смит , А карбеновый добавляются к двойной связи ненасыщенной жирной кислоты; дийодметана и цинк используется для формирования карбенового . Реакция Симмонса-Смита является стереоспецифической ; цис- 11-октадеценовая кислота ( цис- вакценовая кислота) используется для получения цис- 11,12-метиленоктадекановой кислоты (лактобацилловая кислота). Он может быть природного происхождения или может быть синтезирован из 11-октадециновой кислоты.

Биосинтез у бактерий

Биосинтез из lactobacillic кислоты: S-аденозилметионин САМ (1) обеспечивает метиленовую группу для циса - вакценовая кислоту (2); механизм реакция происходит через формирование карбокатиона (3); из этого образуется лактобацилловая кислота (4), а SAM гидролизуется до гомоцистеина (5) и аденозина (6); «R» для жирных кислот показывает, что они не свободные, а z. Б. связаны фосфолипидами.

Основные особенности биосинтеза лактобацилловой кислоты были выяснены еще в 1961 году. Lactobacillsäure, а также другие встречающиеся в природе циклопропановые жирные кислоты ( английские циклопропановые жирные кислоты также сокращенно обозначаются CFA или CPFA) из соответствующих ненасыщенных жирных кислот, образующихся, которые имеют меньше атома углерода и проявляют цис- конфигурацию циклопропанового кольца . Предшественник Lactobacillsäure ( цис- 11,12-Methylenoctadecansäure), таким образом, цис- Vaccensäure ( цис- 11-октадеценовая кислота). Это было достигнуто с изотопом углерода 14 C, помеченным как указанные прекурсоры.

С помощью фермента синтазы циклопропановой жирной кислоты ( EC  2.1.1.79 ) метиленовая группа присоединяется к двойной связи в цис- вакценовой кислоте. Метиленовая группа является производным S- аденозилметионина . Ненасыщенная жирная кислота не является свободной, но связана в виде сложного эфира с фосфолипидами . Механизм реакции происходит через образование карбокатиона . Фермент катализирует реакцию только в случае ненасыщенных жирных кислот, двойная связь которых имеет цис- конфигурацию; соответствующие транс- изомеры не превращаются.

Когда бактерии культивируются в периодической культуре, образование CFA происходит внезапно в определенный момент времени, а не постоянно увеличивается его концентрация. При этом наблюдается снижение концентрации ненасыщенных жирных кислот (как предварительный этап). Образование циклопропановой жирной кислоты происходит в конце экспоненциальной фазы роста или в ранней стационарной фазе роста.

Биологическое значение

Физиологическое значение для бактерий

Поскольку лактобацилловая кислота была обнаружена в бактериях, которым в качестве фактора роста требуется биотин , исследования этих бактерий были первоначально проведены в 1950-х годах. Было обнаружено, что с Lactobacillus plantarum (затем L. arabinosus ), L. casei и L. delbrueckii они могут расти без биотина, если питательная среда содержит лактобацилловую кислоту. L. acidophilus , для которого биотин не важен , способствует росту лактобацилловой кислоты. В настоящее время известно, что биотин является важным компонентом различных ферментов, участвующих в метаболизме липидов , например B. Ацетил-КоА-карбоксилаза и пропионил-КоА-карбоксилаза . В то время также было признано, что некоторые насыщенные жирные кислоты обладают ингибирующим (подавляющим) действием на рост бактерий, но этот эффект нивелируется лактобацилловой кислотой и некоторыми ненасыщенными жирными кислотами. С тех пор несколько исследований показали, что синтез лактобацилловой кислоты является преимуществом для соответствующих бактерий в плане адаптации к неблагоприятным условиям окружающей среды. Примерами этого являются неоптимальные или даже экстремальные температуры, падающее значение pH в среде или переход в стационарную фазу роста.

Важность синтеза циклопропановых жирных кислот до сих пор остается предметом исследований. С этой целью было изучение мутантов из кишечной палочки , которые КФ ген отсутствует, что синтазы циклопропана жирной кислоты для фермента , кодируемого . Отсутствие фермента не оказывает отрицательного воздействия на рост, и бактерии не проявляют никаких фенотипических различий, за исключением того, что лактобацилловая кислота или другие циклопропановые кислоты не появляются среди присутствующих жирных кислот. Аналогичный эксперимент был проведен с искусственно созданными мутантами Brucella abortus . Бактерии по-прежнему способны размножаться в макрофагах , поэтому лактобацилловая кислота не влияет на внутриклеточный жизненный цикл. Однако, если бактерии культивируются в питательной среде с низким значением pH и высокой осмолярностью , можно наблюдать меньший рост по сравнению с неизмененными клетками. Эти условия могут быть перенесены на выживание Brucella abortus в окружающей среде, там также может возникать кислая среда с высокой осмолярностью. Мутанты, которые не продуцируют лактобацилловую кислоту, имеют там меньшие шансы на выживание и, следовательно, не могут быть переданы хозяину так же легко, как, например, в случае инфекции мазка . Исследование промотора гена cfa также показывает, что экспрессии способствует низкое значение pH и высокая осмолярность, т.е. в этих условиях образуется фермент CFA-синтаза.

С точки зрения энергетического метаболизма образование циклопропанового кольца в лактобацилловой кислоте означает относительно высокий расход энергии для клетки. S- аденозилметионин, который действует как передатчик метиленовой группы, затем должен быть регенерирован из S- аденозилгомоцистеина. Это связано с гидролитическим расщеплением трех молекул АТФ на молекулу . Поэтому предполагалось, что циклопропановое кольцо служит памятью для активированной метиленовой группы, чтобы сделать возможным последующие реакции метилирования. Этому противоречит тот факт, что, по крайней мере, в E. coli содержание лактобацилловой кислоты остается постоянным. Момент биосинтеза предполагает, что жирная кислота оказывает защитное действие на бактериальные клетки в следующей стационарной фазе. В чем именно состоит этот защитный эффект, пока не выяснено, несмотря на интенсивные исследования.

Состав жирных кислот в фосфолипидах клеточной мембраны влияет на их текучесть . Замена цис- вакценовой кислоты лактобацилловой кислотой имеет разные эффекты в зависимости от положения глицерина, в котором жирная кислота этерифицируется в фосфоглицериде . В пределах диапазона температур, который актуален для большинства живых существ, включение жирной кислоты с циклопропановым кольцом обычно означает, что изменение температуры не оказывает большого влияния на текучесть. Таким образом, биомембрана является текучей в более широком диапазоне температур. В отличие от того, что предполагает содержащаяся структура циклопропана, лактобацилловая кислота, связанная с фосфолипидами, относительно стабильна. По сравнению с ненасыщенными жирными кислотами (как предварительная стадия биосинтеза), он даже более стабилен в отношении мягких окислителей, таких как обработка озоном ( озонолиз ) или синглетным кислородом, образующимся при фотохимии . Некоторые исследователи интерпретируют это как означающее, что включение лактобацилловой кислоты в клеточную мембрану не оказывает существенного влияния на физические свойства мембраны, но меняет ее химические свойства, что является преимуществом для организма.

Пример полезного действия лактобацилловой кислоты дает Oenococcus oeni . Молочнокислые бактерии используются в виноделии для превращения яблочной кислоты в молочную кислоту во время малолактической ферментации , которая, в свою очередь, преобразуется дрожжами в этанол . Это снизит кислотность вина. Это Oenococcus oeni, относительно высокие концентрации которого подвергаются воздействию этанола при спиртовой ферментации , производимой дрожжами. Исследования клеточной мембраны бактерии показали, что скорость биосинтеза фосфолидидов увеличивается с увеличением концентрации этанола в окружающей питательной среде. Кроме того, в липидах мембран образуется больше лактобацилловой кислоты, а содержание цис- вакценовой кислоты снижается. Это интерпретируется как защитный механизм от токсического действия этанола. Образование лактобацилловой кислоты помогает бактерии адаптироваться к неблагоприятным условиям окружающей среды. Аналогичный защитный эффект был обнаружен у L. delbrueckii subsp. bulgaricus обнаружен. Он показывает улучшенную выживаемость по сравнению с сушкой вымораживанием, когда в клеточной мембране больше лактобацилловой кислоты.

Пробиотический эффект Lactobacillus Reuteri приписывается иммуномодулирующих веществ , которые ингибируют продуцирование цитокинов TNF ( фактор некроза опухоли ) в организме человека. Исследование липидов мембран различных штаммов Lactobacillus reuteri показывает, что только TNF-ингибирующие штаммы содержат лактобацилловую кислоту. Здесь ген cfa также был инактивирован в бактериальном штамме, продуцирующем лактобацилловую кислоту, в эксперименте, и мутанты культивировались. Супернатант тестировали в культуре клеток и подавляли - в отличие от супернатанта дикого типа - продукцию TNF. Однако добавление лактобацилловой кислоты в чистом виде не подавляет выработку цитокинов. Таким образом, жирная кислота только косвенно участвует в иммуномодулирующей активности L. reuteri , возможное объяснение этому - изменение текучести мембран.

Классификация и идентификация бактерий

С развитием инструментальных методов анализа жирных кислот обнаружение различных жирных кислот в бактериях стало обычным методом тестирования с 1970-х годов. Образцы жирных кислот часто используются для таксономической классификации, поскольку родственные виды часто имеют аналогичный состав жирных кислот в липидах. Характер распределения жирных кислот можно использовать для различения видов Brucella и Bordetella друг от друга. Результаты исследований 2013 года показывают, что наличие лактобацилловой кислоты в Brucella canis зависит от географического происхождения бактериальных штаммов, и предполагают, что только штаммы, патогенные для человека, содержат эту жирную кислоту. Исследование структуры жирных кислот, включая лактобацилловую кислоту и другие циклопропановые жирные кислоты, также подходит для дифференциации между видами Weissella и другими молочнокислыми бактериями.

доказательство

Обнаружение, а также количественное определение лактобацилловой кислоты осуществляется - как обычно с жирными кислотами - с помощью газовой хроматографии метилового эфира, часто в виде газовой хроматографии с масс-спектрометрическим сочетанием (ГХ / МС). Однако из-за наличия циклопропанового кольца необходимо использовать подходящий реагент метилирования . Например, хлористый водород в безводном метаноле не подходит , поскольку этот реагент может реагировать с циклопропановым кольцом, и в этом случае образуется жирная кислота с разветвленной цепью с метоксигруппой . Напротив, метоксид натрия в безводном метаноле хорошо подходит , как гидроксид натрия или гидроксид калия в метаноле. Образование 3-пиридилметиловых эфиров (пиколиниловых эфиров) с никотиниловым спиртом ( пиридилметанолом ) особенно рекомендуется для выяснения структуры с помощью методов масс-спектрометрии .

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ a b Лактобацилловая кислота / Фитомоновая кислота. В: Веб-сайт Официальная база данных Японской конференции по биохимии липидов (JCBL) . 19 июня 2007, доступ к 24 марта 2014 .
  2. ↑ Это вещество либо еще не классифицировано с точки зрения его опасности, либо надежный и цитируемый источник еще не найден.
  3. ↑ Клаус Францке (Ред.): Общий учебник пищевой химии . 3. Издание. Behr's Verlag, Гамбург 1996, ISBN 3-86022-234-1 , стр. 69 .
  4. ↑ а б в Лактобацилловая кислота (CHEBI: 34811). В: Веб-сайт База данных и онтология химических объектов, представляющих биологический интерес . 25 февраля 2011, доступ к 24 марта 2014 .
  5. ↑ Обозреватель таксономии Lactobacillus plantarum. В: Web - сайт в Национальный центр биотехнологической информации (NCBI). Проверено 24 марта 2013 года .
  6. ↑ a b c d К. Хофманн, Р. А. Лукас, С. М. Сакс: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus. В: The журнале Biological Chemistry . Том 195, № 2, апрель 1952 г., стр. 473-485, PMID 14946156 .
  7. ↑ а б в г К. Хофманн, С. М. Сакс: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus casei. В: The журнале Biological Chemistry . Том 205, № 1, ноябрь 1953 г., стр. 55-63, PMID 13117883 .
  8. ↑ К. Хофманн, Р. А. Лукас, С. М. Сакс (1952): Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus. С. 473-485, здесь с. 484.
  9. ↑ а б К. Хофманн, К. Панос: Биотиноподобная активность лактобацилловой кислоты и родственных соединений. В: The журнале Biological Chemistry . Том 210, № 2, октябрь 1954 г., стр. 687-693, PMID 13211606 .
  10. ↑ а б Л. Дж. Стюарт, Дж. П. Бак и др.: Анализ конфигурации циклопропилжирных кислот, выделенных из Escherichia coli. В кн . : Органические письма . Том 8, № 1, январь 2006, стр 79-81,. Дои : 10.1021 / ol052550d . PMID 16381572 .
  11. ↑ Лактобацилловая кислота. В: Липидные карты веб-сайта . Проверено 26 марта 2014 года .
  12. ↑ a b A. Brower, N. Lucero et al.: Недавно выявленная изменчивость содержания жирных кислот Brucella canis связана с географическим происхождением. В кн . : Эпидемиология и инфекция. Том 141, № 4, апрель 2013, стр 852-858,. Дои : 10,1017 / S0950268812001240 . PMID 23174310 .
  13. ↑ Лактобацилловая кислота, Фитомоновая кислота, (11R, 12S) -метилен-октадекановая кислота. В: Веб-сайт Официальная база данных Японской конференции по биохимии липидов (JCBL) . Проверено 28 марта 2014 года .
  14. ↑ Э. Чаргафф, М. Левин: Липиды Bacterium tumefaciens. В: The журнале Biological Chemistry . Том 124, 1938, стр. 195-205.
  15. ↑ SF Velick, RJ Anderson: Химия Phytomonas tumefaciens: II Состав ацетонорастворимого жира. В: The журнале Biological Chemistry . Том 152, 1944, стр. 523-531, онлайн .
  16. ↑ а б К. Хофманн, Ф. Таусиг: Об идентичности фитомоновой и лактобацилловой кислот; повторное исследование спектра жирных кислот Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. В: The журнале Biological Chemistry . Volume 213, No. 1, March 1955, pp. 425-432, PMID 14353943 .
  17. ↑ а б Т. Джонссон, П. Никкила и др.: Профили клеточных жирных кислот штаммов лактобацилл и лактококков в зависимости от содержания олеиновой кислоты в среде культивирования. В кн . : Прикладная и экологическая микробиология. Vol. 61, No. 12, December 1995, pp. 4497-4499, PMID 16535200 . PMC 1388665 (полный текст).
  18. ↑ JH Veerkamp: Состав жирных кислот штаммов Bifidobacterium и Lactobacillus. В: Журнал бактериологии. Том 108, № 2, ноябрь 1971 г., стр. 861-867, PMID 5128337 . PMC 247153 (полный текст).
  19. ↑ а б Б. Л. Брайан, Э. У. Гарднер: Простая процедура определения присутствия циклопропановых жирных кислот в липидах бактерий. В кн . : Прикладная микробиология. Том 16, № 4, апрель 1968 г., стр. 549-552, PMID 4869615 . PMC 547466 (полный текст).
  20. ↑ а б Э. Янцен, Э. Кнудсен, Р. Винснес: Анализ жирных кислот для дифференциации видов Bordetella и Brucella. В: Acta patologica, microbiologica, etmunologica Scandinavica. Раздел B, Микробиология. Vol. 90, No. 5, October 1982, pp. 353-359, PMID 6293245 .
  21. ↑ П. Вандамм, М. Хейндрикс, М. Ванканнейт, Б. Хост, П. Де Вос, Э. Фальсен, К. Керстерс, К.-Х. Hinz: Bordetella trematum sp. nov., выделенный из ран и ушных инфекций у людей, и переоценка Alcaligenes denitrificans Rüger and Tan 1983. В: International Journal of Systematic Bacteriology. Том 46, № 4, октябрь 1996, стр 849-858,. DOI : 10,1099 / 00207713-46-4-849 . PMID 8863408 .
  22. ↑ a b c d e f g h i j D. W. Grogan, JE Cronan: Образование циклопропанового кольца в липидах мембран бактерий. В: Обзоры микробиологии и молекулярной биологии: MMBR. Vol. 61, No. 4, December 1997, pp. 429-441, PMID 9409147 . PMC 232619 (полный текст). (Рассмотрение).
  23. ↑ a b О. Бердо, С. Грегуар и др.: Обнаружение лактобацилловой кислоты в рапсовом масле с низким содержанием эруковой кислоты - предостережение при количественном определении мономеров циклических жирных кислот в растительных маслах. В кн . : Химия и физика липидов. Том 163, № 7, сентябрь 2010, стр 698-702,. Дои : 10.1016 / j.chemphyslip.2010.07.002 . PMID 20654602 .
  24. ^ A b Уильям В. Кристи: Жирные кислоты: природные алициклические - структуры, возникновение и биохимия. (PDF, 137 кБ) В: Веб - сайте в AOCS липидной библиотеки. 27 января 2014, доступ к 9 марта 2014 .
  25. ^ WR Fish, GG Holz et al .: Циклопропановая жирная кислота трипаносоматид. В кн . : Молекулярная и биохимическая паразитология. Vol. 3, No. 2, June 1981, pp. 103-115, PMID 7254247 .
  26. ↑ А. Калиджани, А. Марселья, Г. Палла: Обзор присутствия циклопропанов жирных кислот в молоке и молочных продуктах. В: Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . [электронное издание] перед печатью июля 2014, DOI : 10.1021 / jf4057204 . PMID 25033416 .
  27. ↑ Ханс-Дитер Белиц, Вальтер Грош: Учебник пищевой химии . 4-е издание. Springer Verlag, Гейдельберг / Берлин 1992, ISBN 3-540-55449-1 , стр. 151-155 .
  28. ↑ Ханс Бейер, Вольфганг Вальтер: Учебник органической химии . 21-е издание. Hirzel Verlag, Штутгарт 1988, ISBN 3-7776-0438-0 , стр. 189, 390 .
  29. ↑ Камалуддин Ахмад, Ф. Мерлин Бампус, FM Strong: Синтез цис-11-октадеценовой и транс-11-октадеценовой (вакценовой) кислот. В: Журнал Американского химического общества . Том 70, № 10, октябрь 1948, стр 3391-3394,. Дои : 10.1021 / ja01190a051 .
  30. ↑ а б Т. Ю. Лю, К. Хофманн: Циклопропановый кольцевой босинтез. В кн . : Биохимия . Том 1, № 1, январь 1962, стр 189-191,. DOI : 10.1021 / bi00907a028 . PMID 14465960 .
  31. ↑ Merrill N. Camien, Max S. Dunn: Насыщенные жирные кислоты как бактериальные антиметаболиты. В кн . : Архивы биохимии и биофизики . Том 70, № 2, август 1957, стр 327-345,. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (57) 90121-2 .
  32. ↑ М. Суутари, С. Лааксо: Температурная адаптация в Lactobacillus fermentum: взаимные превращения олеиновой, вакценовой и дигидростеруловой кислот. В: Журнал общей микробиологии. Том 138, № 3, март 1992, стр 445-450,. DOI : 10,1099 / 00221287-138-3-445 .
  33. ↑ Л. Паласиос-Чавес, А. Суньига-Рипа и др.: Идентификация и функциональный анализ синтазы циклопропановых жирных кислот Brucella abortus. В кн . : Микробиология. Том 158, № 4, апрель 2012, стр 1037-1044,. Дои : 10,1099 / mic.0.055897-0 . PMID 22262102 .
  34. ↑ Х. Тейшейра, М.Г. Гонсалвес и др.: Накопление лактобацилловой кислоты в плазматической мембране Oenococcus oeni: ответ на этанольный стресс? В кн . : Экология микробов. Том 43, № 1, январь 2002, стр 146-153,. Дои : 10.1007 / s00248-001-0036-6 . PMID 11984636 .
  35. ↑ Чун Ли, Цзя-Лян Чжао и др.: Синтез циклопропановой жирной кислоты и его влияние на выживаемость Lactobacillus bulgaricus L2 при сушке замораживанием при различных условиях роста. В: Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии. Том 25, № 9, сентябрь 2009, стр 1659-1665,. Дои : 10.1007 / s11274-009-0060-0 .
  36. ↑ С.Е. Джонс, К. Уайтхед и др.: Мутанты циклопропановой синтазы жирных кислот пробиотического человеческого Lactobacillus reuteri не способны ингибировать ФНО. В: Кишечные микробы. Том 2, № 2, март / апрель 2011 г., стр. 69-79, PMID 21637024 . PMC 3225771 (полный текст).
  37. ↑ Т. Канеда: Изо- и антеизо-жирные кислоты в бактериях: биосинтез, функция и таксономическое значение. В кн . : Микробиологические обзоры. Vol. 55, No. 2, June 1991, pp. 288-302, PMID 1886522 . PMC 372815 (полный текст). (Рассмотрение).
  38. ↑ Дж. Самелис, Дж. Рементзис и др.: Полезность экспресс-анализа клеточных жирных кислот с помощью ГХ для различения Weissella viridescens, Weissella Paramesenteroides, Weissella hellenica и некоторых неидентифицируемых аргинин-отрицательных штаммов Weissella мясного происхождения. В кн . : Систематическая и прикладная микробиология. Том 21, № 2, июнь 1998 г., стр 260-265,. DOI : 10.1016 / S0723-2020 (98) 80031-3 . PMID 9704112 .
  39. ↑ Р. Гиларова, М. Волдржих и др .: Анализ клеточных жирных кислот при идентификации молочнокислых бактерий. В: Международный журнал пищевой микробиологии. Том 24, № 1-2, декабрь 1994, стр 315-319,.. DOI : 10.1016 / 0168-1605 (94) 90129-5 .

литература

  • Клаус Хофманн, Роберт А. Лукас, Сильван М. Сакс: химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus . В: The журнале Biological Chemistry . Лента 195 , нет. 2 , 1952, с. 473-485 , PMID 14946156 ( PDF, 1,2 МБ ).
  • Деннис В. Гроган, Джон. Э. Кронан-младший: образование циклопропанового кольца в мембранных липидах бактерий . В: Обзоры микробиологии и молекулярной биологии: MMBR . Лента 61 , нет. 4 , 1997, с. 429-441 , PMC 232619 (полный текст).
Эта статья была добавлена в список отличных статей 23 августа 2014 года в этой версии .